Thiocyanate derivatives of isobornyl phenols: synthesis and antioxidant activity

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The synthesis of new original molecules of isobornyl phenols containing a thiocyanate group was reported. It was found that the selectivity of the nucleophilic substitution reaction is significantly influenced by such structural factors as the nature of the halide and the length of the aliphatic linker. In the case of 2,6-diisobornyl-4-bromomethylphenol, the thiocyanate was obtained at 0°C. For isobornylphenols with a propyl linker, thiocyanates were synthesized by boiling in the appropriate solvent. The obtained thiocyanate derivatives of isobornyl phenols can be considered as promising inhibitors of oxidative processes due to several reaction centers in their structure.

Авторлар туралы

O. Shchukina

Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Sukrusheva@mail.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

I. Chukicheva

Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Sukrusheva@mail.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

O. Shevchenko

Institute of Biology of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: Sukrusheva@mail.ru
Syktyvkar, 167982 Russia

A. Kutchin

Institute of Chemistry of Komi Science Centre of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: Sukrusheva@mail.ru
Syktyvkar, 167000 Russia

Әдебиет тізімі

  1. Кокорекин В.А., Терентьев А.О., Раменская Г.В., Грамматикова Н.Э., Родионова Г.М., Иловайский А.И. // Хим-фарм. ж. 2013. Т. 47. № 8. С. 26; Kokorekin V.A., Terent’еv A.O., Ilovaiskii A.I., Ramenskaya G.V., Grammatikova N.É., Rodionova G.M. // Pharm. Chem. J. 2013. Vol. 47. N 8. P. 422. doi: 10.1007/s11094-013-0973-7
  2. Nagamachi T., Fourrey J.L., Torrence P.F., Waters J.A., Witkop B. // J. Med. Chem. 1974. Vol. 17. N 4. P. 403. doi: 10.1021/jm00250a006
  3. Herdewijn P., Balzarini J., De Clercq E., Pauwels R., Baba M., Broder S., Vanderhaeghe H. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 8. P. 1270. doi: 10.1021/jm00391a003
  4. Elhalem E., Bailey B.N., Docampo R., Ujváry I., Szajnman S.H., Rodriguez J.B. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. N 18. P. 3984. doi: 10.1021/jm0201518
  5. Wood J.L. Organic Reactions. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1946. Vol. 3. P. 240.
  6. Guy R.G. Cyanates and Their Thio Derivatives. New York: John Wiley & Sons, Ltd. 1977. Ed. Patai S. Vol. 2. P. 819.
  7. Erian A.W., Sherif S.M. // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. N 26. P. 7957. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00386-5
  8. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1992. Vol. 33. N 17. P. 2379. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74217-1
  9. Nikiforov T.T., Connolly B.A. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 32. N 22. P. 2505. doi: 10.1016/S0040-4039(00)74367-X
  10. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. // Биоорг. хим. 2008. T. 34. C. 558; Kemeleva E.A., Vasyunina E.A., Sinitsina O.I., Khomchenko A.S., Gross M.A., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E., Nevinskii G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2008. Vol. 34. N 4. P. 499. doi: 10.1134/S106816200804016X
  11. Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б., Кандалинцева Н.В., Олейник А.С., Просенко А.Е., Гусаченко О.Н., Шкляева О.А., Вавилин В.А., Ляхович В.В. // Биохимия. 2007. T. 72. № 6. C. 790; Zenkov N.K., Menshchikova E.B., Kandalintseva N.V., Oleynik A.S., Prosenko A.E., Gusachenko O.N., Shklyaeva O.A., Vavilin V.A., Lyakhovich V.V. // Biochemistry (Moscow). 2007. Vol. 72. N 6. P. 644. doi: 10.1134/S0006297907060077
  12. Кандалинцева Н.В., Трубникова Ю.Н., Просенко А.Е. // Химия в интересах устойчивого развития. 2011. T. 19. № 6. C. 589; Kandalintseva N.V., Trubnikova Y.N., Prosenko A.E. // Chem. Sustain. Developm. 2011. Vol. 19. N 6. P. 545.
  13. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Поддельский А.И., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 10. С. 1857; Smolyaninov I.V., Berberova N.T., Pitikova O.V., Poddel’sky A.I. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 10. P. 1857. doi: 10.1007/s11172-018-2299-9
  14. Смолянинов И.В., Питикова О.В., Рычагова Е.С., Корчагина Е.О., Поддельский А.И., Смолянинова С.А., Берберова Н.Т. // Изв. АH. Сер. хим. 2016. Т. 65. № 12. С. 2861; Smolyaninov I.V., Pitikova O.V., Rychagova E.S., Korchagina E.O., Poddel’sky A.I., Smolyaninova S.A., Berberova N.T. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 12. P. 2861. doi: 10.1007/s11172-016-1669-4
  15. Osipova V., Polovinkina M., Osipova A., Berberova N., Gracheva Y., Shpakovsky D. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 4. P. 103068. doi: 10.1016/j.arabjc.2021.103068.
  16. Щукина О.В., Чукиева И.Ю., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Биоорг. хим. 2018. Т. 44. № 6. C. 678; Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V., Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2018. Vol. 44. N 6. P. 787. doi: 10.1134/S1068162018050151
  17. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Шумова О.А., Мазалецкая Л.И., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // ЖOХ. 2016. Т. 86. № 9. С. 1487; Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Shumova O.A., Kuchin A.V., Mazaletskaya L.I., Shevchenko O.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 9. P. 2052. doi: 10.1134/S1070363216090127
  18. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Федорова И.В., Борисенков М.Ф., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. Т. 59. № 12. C. 2220; Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Fedorova I.V., Borisenkov M.F., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 12. P. 2276. doi: 10.1007/s11172-010-0388-5
  19. Половинкина М.А., Коляда М.Н., Осипова В.П., Берберова Н.Т., Чукичева И.Ю., Шумова О.А., Кучин А.В. // Докл. АH. 2019. Т. 484. № 5. С. 568; Polovinkina M.A., Berberova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Chukicheva I.Yu., Shumova O.A., Kutchin A.V. // Doklady Chem. 2019. Vol. 484. N 2. P. 48. doi: 10.1134/S001250081902006X
  20. Castanheiro T., Suffert J., Donnard M., Gulea M. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 3. P. 494. doi: 10.1039/c5cs00532a
  21. Чукичева И.Ю., Сукрушева О.В., Мазалецкая Л.И., Кучин А.В. // ЖOрХ. 2016. T. 52. № 6. C. 827; Chukicheva I.Yu., Sukrusheva O.V., Mazaletskaya L.I., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 813. doi: 10.1134/S1070428016060087
  22. Щукина О.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Колегова Т.А., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 580; Shchukina O.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Kolegova T.A., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 664. doi: 10.1134/S1070363218040096
  23. Буравлёв Е.В., Чукичева И.Ю., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // ЖОХ. 2014. Т. 50. № 3. С. 372; Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Suponitskii K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. P. 361. doi: 10.1134/S1070428014030105
  24. Буравлев Е.В., Чукичева И.Ю., Шевченко О.Г., Супоницкий К.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 5. С. 1232; Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Shevchenko O.G., Suponitsky K.Yu., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1232. doi: 10.1007/s11172-016-1440-x
  25. Kornblum N., Smiley R.A., Blackwood R.K., Iffland D.C. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 23. P. 6269. doi: 10.1021/ja01628a064
  26. Bacon R.G.R., Irwin R.S. // J. Chem. Soc. (Resumed). 1961. P. 2447. doi: 10.1039/JR9610002447
  27. Watanabe N., Okano M., Uemura S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1974. Vol. 47. N 11. P. 2745. doi: 10.1246/bcsj.47.2745
  28. Söderbäck E. // Lieb. Ann. Chem.1919. Vol. 419. P. 217. doi: 10.1002/jlac.19194190302
  29. Gitkis A., Becker J.Y. // Electrochim. Acta. 2010. Vol. 55. P. 5854. doi: 10.1016/J.ELECTACTA.2010.05.035
  30. Karade N.N., Tiwari G.B. // Synth. Commun. 2005. Vol. 35. P. 1197. doi: 10.1081/SCC-200054770
  31. Чукичева И.Ю., Буравлев Е.В., Дворникова И.А., Федорова И.В., Чернышева Г.А., Алиев О.И., Смольякова В.И., Анищенко А.М., Сидехменова А.В., Плотников М.Б., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 993; Chukicheva I.Yu., Buravlev E.V., Dvornikova I.A., Fedorova I.V., Chernysheva G.A., Aliev O.I., Smolґyakova V.I., Anishchenko A.M., Sidekhmenova A.V., Plotnikov M.B., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. Р. 993. doi: 10.1007/s11172-019-2509-0
  32. Беляев В.Н., Щукина О.В., Яшин А.Я., Яшин Я.И., Федорова И.В., Чукичева И.Ю., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. № 12. С. 2325; Belyaev V.N., Yashin A.Y., Yashin Y.I., Shchukina O.V., Fedorova I.V., Chukicheva I.Y., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 12. Р. 2325. doi: 10.1007/s11172-019-2706-x
  33. Takebayashi J., Chen J., Tai A. // Adv. Prot. Oxid. Stress II. 2010. Vol. 594. Р. 287. doi: 10.1007/978-1-60761-411-1_20
  34. Ko F.N., Hsiao G., Kuo Y.H. // Free Rad. Biol. Med. 1997. Vol. 22. P. 215. doi: 10.1016/s0891-5849(96)00295-x
  35. Lopez-Revuelta A., Sanchez-Gallego J.I., Hernandez-Hernandez A., SanchezYague J., Llanillo M. // Chem. Biol. Interact. 2006. Vol. 161. P. 79. doi: 10.1016/j.cbi.2006.03.004
  36. Шевченко О.Г. // Биоорг. хим. 2024. Т. 50. № 6. С. 719; Shevchenko O.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2024. Vol. 50. N 6. P. 2191. doi: 10.1134/S1068162024060323
  37. Буравлев Е.В., Шевченко О.Г., Кучин А.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 70. № 1. P. 183; Buravlev E.V., Shevchenko O.G., Kutchin A.V. // Russ. Chem. Bull. 2021. Vol. 70. P. 183. doi: 10.1007/s11172-021-3075-9
  38. Popova S.A., Shevchenko O.G., Chukicheva I.Yu. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. Р. 994. doi: 10.1111/cbdd.13955

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025