Квантово-химическое изучение взаимодействия мочевины с этиленгликолем при катализе лактатом цинка

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Квантово-химическим методом функционала плотности B3LYP изучена реакция мочевины с этилен- гликолем с образованием этиленкарбоната, катализируемая лактатом цинка. Взаимодействие протекает в две стадии. На первой стадии образуется 2-гидроксиэтилкарбамт, который на второй стадии трансформируется в этиленкарбонат и аммиак. Первая стадия является скоростьлимитирующей. Выявлено четыре независимых маршрута образования 2-гидроксиэтилкарбамат. В процессе его образования принимают участие как мономерные, так и димерные молекулы гликоля. Кинетически и термодинамически более выгодными являются маршруты с участием димерных молекул гликоля. В катализируемой лактатом цинка трансформации 2-гидроксиэтилкарбамата в этиленкарбонат эффективным сокатализатором выступает этиленгликоль. Данная стадия является существенно обратимой. Использование сверхстехиометрических количеств этиленгликоля, применение повышенных температур, удаление аммиака из реакционной среды являются факторами, позволяющими успешно получить этиленкарбонат гликолизом мочевины в условиях катализа лактатом цинка.

Об авторах

А. Я. Самуилов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: ysamuilov@yandex.ru
Казань, 420015 Россия

А. С. Елпашев

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: ysamuilov@yandex.ru
Казань, 420015 Россия

Я. Д. Самуилов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ysamuilov@yandex.ru
Казань, 420015 Россия

Список литературы

  1. Yi W.B., Gao X., Zhang W. Biorenewable Solvents for Organic Synthesis. Sham: Springer, 2024. 48 p.
  2. Yang J., Wang Y., Liu Y., Duan G., Liang Z., Han J., Huang Y., Han X., Zhang C., He S., Jiang S. // Fuel. 2025. Vol. 379. P. 133048. doi: 10.1016/j.fuel.2024.133048
  3. Ye S., Wang S., Lin L., Xiao M., Meng Y. // Adv. Ind. Eng. Polym. Res. 2019. Vol. 2. N 4. P. 143. doi: 10.1016/j.aiepr.2019.09.004
  4. Wang L., Li Y., Yang J., Wu Q., Liang S., Liu Z. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. N 5. P. 2938. doi: 10.3390/ijms25052938
  5. Kotanen S., Wirtanen T., Mahlberg R., Anghelescu-Hakala A., Harjunalanen T., Willberg-Keyrilainen P., Laaksonen T., Sarlin E. // J. Appl. Polym. Sci. 2023. Vol. 140. N 24. P. e53964. doi: 10.1002/app.53964
  6. Ban J.L., Li S.Q., Yi C.F., Zhao J.-B., Zhang Z.-Y., Zhang J.-Y. // Chin. Polym. Sci. 2019. Vol. 37. P. 43. doi: 10.1007/s10118-018-2165-0
  7. Seithümmer J., Knospe P., Reichmann R., Gutmann J.S., Hoffmann-Jacobsen K., Dornbusch M. // J. Coat. Technol. Res. 2023. Vol. 20, N 1. P. 173. doi: 10.1007/s11998- 022-00665-3
  8. Mundo F., Caillol S., Ladmiral V., Meier M.A. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2024. Vol. 12. N 17. P. 6452. doi: 10.1021/acssuschemeng.4c01274
  9. Ryan T.A., Seddon E.A., Seddon K.R., Ryan C. Phosgene: and Related Carbonyl Halides. Amsterdam: Elsevier. 1996. 932 p.
  10. Mishr V., Peter S.C. // Chem Catal. 2024. Vol. 4. N 1. P. 100796. doi: 10.1016/j.checat.2023.100796
  11. Brege A., Grignard B., Méreau R., Detrembleur C., Jerome C., Tassaing T. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 2. P. 124. doi: 10.3390/catal12020124
  12. Han C., Wang R., Shu C., Li X., Li H., Gao X. // React. Chem. Eng. 2022. Vol. 7. N 12. P. 2636. doi: 10.1039/D2RE00289B
  13. Mota C.J. // Curr. Org. Chem. 2024. Vol. 28. N 4. P. 1069. doi: 10.2174/0113852728304402240403052919
  14. Kotyrba Ł., Chrobok A., Siewniak A. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 3. P. 309. doi: 10.3390/catal12030309
  15. Shukla K., Srivastava V.C. // Catal. Rev. 2017. Vol. 59. N 1. P. 1. doi: 10.1080/01614940.2016.126308843
  16. Ji X., Yang J., Zhao N. // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 134. P. 109061. doi: 10.1016/j.inoche.2021.109061
  17. Aresta M., Dibenedetto A., Nocito F., Ferragina C. // J. Catal. 2009. Vol. 268. N 1. P. 106. doi: 10.1016/j.jcat.2009.09.008
  18. Li Y., Liu H., Zheng Z., Fu Z., He D., Zhang Q. // Ind. Eng. Chem. Res. 2022. Vol. 61. N 17. P. 5698. doi: 10.1021/acs.iecr.2c00667
  19. Wang H., Cui Y., Shi J., Tao X., Zhu G. // Appl. Catal. (B). 2023. Vol. 330. P. 122457. doi: 10.1016/j.apcatb.2023.122457
  20. Grotjahn D.B. // Dalton Trans. 2008. Vol. 46. P. 6497. doi: 10.1039/b809274e
  21. Layek S., Agrahari B., Kumari S., Anuradha, Pathak D.D. // Catal. Lett. 2018. Vol. 148. P. 2675. doi: 10.1007/s10562-018-2449-6
  22. Sadek K.U., Mekheimer R.A., Abd-Elmonem M., Elnagdi M.H. // Appl. Organomet. Chem. 2020. Vol. 34. N 2. P. e5315. doi: 10.1002/aoc.5315
  23. Bifunctional Molecular Catalysis / Eds I. Takao, S. Masakatsu. London: Springer, 2011. 210 p.
  24. Non-covalent Interactions in the Synthesis and Design of New Compounds / Eds M.M. Abel, A.J.L. Pombeiro, K.T. Mahmudov, N. Maximilian, M.N. Kopylovich. Hoboken: Wiley, 2016. 460 p.
  25. Kricheldorf H.R., Damrau D.O. // Macromol. Chem. Phys. 1997. Vol. 198. N 6. P. 1753. doi: 10.1002/macp.1997.021980605
  26. Kreiser-Saunders I., Kricheldorf H.R. // Macromol. Chem. Phys. 1998. Vol. 199. N 6. P. 1081. doi: 10.1002/(SICI)1521-3935(19980601)199:6 <1081::AID-MACP1081>3.0.CO;2-2
  27. Zhang C., Liao L., Gong S. // J. Appl. Polym. Sci. 2008. Vol. 110. N 2. P. 1236. doi: 10.1002/app.28651
  28. Zhang Y., Qi Y., Yin Y., Li A., Zheng Q., Liang W. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. Vol. 8. N 7. P. 2865. doi: 10.1021/acssuschemeng.9b06987
  29. Zheng M., Zeng S., Wang X., Gao X., Wang Q., Xu J., Deng F. // Magn. Reson. Lett. 2022. Vol. 2. N 4. P. 266. doi: 10.1016/j.mrl.2022.09.002
  30. Bakó I., Grósz T., Pálinkás G., Bellissent-Funel M.C. // J. Chem. Phys. 2003. Vol. 118. N 7. P. 3215. doi: 10.1063/1.1536163
  31. Baev A.K. Specific Intermolecular Interactions of Organic Compounds. Heidelberg: Springer, 2012. 434 p.
  32. Samuilov A., Samuilov Y. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. N 38. P. 18027. doi: 10.1039/D3NJ04052F
  33. Bhadauria S., Saxena S., Prasad R., Sharma P., Prasad R., Dwivedi R. // Eur. J. Chem. 2012. Vol. 3. N 2. P. 235. doi: 10.5155/eurjchem.3.2.235-240.460
  34. Liu Sh. Exploring Chemical Concepts Through Theory and Computation. Weinheim: Wiley-VCH, 2024. 592 p.
  35. Smith M.B. Organic Chemistry. An Acid-Base Approach. Boca Raton: CRC Press, 2023. 692 p.
  36. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 1. С. 38; Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Rus. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1 P. 28. doi: 10.1134/S1070428013010065
  37. Wannenmacher A., Lu W., Amarasinghe C., Cerasoli F., Donadio D., Ahmed M. // J. Chem. Phys. 2024. Vol. 160. N 14. P. 144303. doi: 10.1063/5.0198162
  38. Sun R., Bai S., Sun Q. // Mater. Today Commun. 2023. Vol. 34. P. 105262. doi: 10.1016/j.mtcomm.2022.105262
  39. Fakhrnasova D., Chimentao R.J., Medina F., Urakawa A. //ACS Catal. 2015. Vol. 5. N 11. P. 6284. doi: 10.1021/acscatal.5b01575
  40. Самуилов А.Я., Валеев А.Р., Балабанова Ф.Б., Самуилов Я.Д., Коновалов А.И. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. № 6. C. 853; Samuilov A.Ya., Valeev A.R., Balabanova F.B., Samuilov Ya.D., Konovalov A.I. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. N 6 P. 836. doi: 10.1134/S1070428015060032
  41. Deng L., Sun W., Shi Z., Qian W., Su Q., Dong L., He H., Li Z., Cheng W. // J. Mol. Liq. 2020. Vol. 316. P. 113883. doi: 10.1016/j.molliq.2020.11388
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G.,Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., EharaM., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., VrevenT., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L. Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  43. Khan R.U., Tonner-Zech R. // J. Comput. Chem. 2025. Vol. 46. N 8. P. e70082. doi: 10.1002/jcc.70082
  44. Praveen P.A., Saravanapriya D., Bhat SV., Arulkannan K., Kanagasekaran T. // Mater. Sci. Semicond. 2024. Vol. 173. P. 108159. doi: 10.1016/j.mssp.2024.108159
  45. Henderson B., Donnecke S., Genin S.N., Ryabinkin I.G., Irina Paci I. // J. Phys. Chem. (C). 2024. Vol. 128. N 38. P. 15899. doi: 10.1021/acs.jpcc.4c03322
  46. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир, 1971. 801 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025