Кинетические свидетельства механизма гомогенного катализа в окислительной реакции Мицороки–Хека

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе представлены результаты исследования закономерностей дифференциальной селективности окислительной реакции Мицороки–Хека в условиях конкуренции пары алкенов или пары арилборных кислот. Продемонстрировано, что величина загрузки и природа (растворимый в условиях реакции или нерастворимый нанесенный на гетерогенную подложку) палладиевого предшественника катализатора не оказывает влияния на величину дифференциальной селективности по продуктам конкурирующих реакций. Такой результат указывает на сохранение неизменной природы каталитически активных частиц при использовании различных типов предшественника катализатора и изменении его загрузки в реакционную систему. В соответствии с общепринятыми представлениями о взаимных превращениях растворенных и твердых форм палладия в условиях реакций кросс-сочетания, такими частицами являются истинно растворенные молекулярные комплексы палладия.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Курохтина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Е. В. Ларина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Н. А. Лагода

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

А. Ф. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: aschmidt@chem.isu.ru

химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Список литературы

  1. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
  2. Zhang X.-S., Han Y.-P., Zhang Y., Liang Y.-M. // Adv. Synth. Catal. 2023. V. 365. P. 2436.
  3. Alisha M., Philip R.M., Anilkumar G. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 959. Art. 122207.
  4. Le Bras J., Muzart J. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1170.
  5. Cirillo D., Karlsson S., Bjørsvik H. // Eur. J. Org. Chem. 2021. V. 40. P. 5519.
  6. Motevalizadeh S.F., Alipour M., Ashori F., Samzadeh-Kermani A., Hamadi H., Ganjali M.R., Aghahosseini H., Ramazani A., Khoobi M., Gholibegloo E. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. P. e4123.
  7. Odell L.R., Sävmarker J., Lindh J., Nilsson P., Larhed M. Addition Reactions with Formation of Carbon-Carbon Bonds: (V) The Oxidative Heck Reaction / In: Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition, Ed. P. Knochel. Elsevier Ltd., 2014. P. 492.
  8. Karimi B., Behzadnia H., Elhamifar D., Akhavan P.F., Esfahani F.K., Zamani A. // Synthesis. 2010. № 9. P. 1399.
  9. Lee A.-L. // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. P. 5357.
  10. Mi X., Huang M., Guo H., Wu Y. // Tetrahedron. 2013. V. 69. P. 5123.
  11. Zhou C., Larock R.C. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 3184.
  12. Ourailidou M.E., Van Der Meer J.Y., Baas B.J., Jeronimus-Stratingh M., Gottumukkala A.L., Poelarends G.J., Minnaard A.J., Dekker F.J. // ChemBioChem. 2014. V. 15. P. 209.
  13. Delcamp J.H., Gormisky P.E., White M.C. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 8460.
  14. Han J., Sun X., Wang X., Wang Q., Hou S., Song X., Wei Y., Wang R., Ji W. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 1480.
  15. Li Y., Sun N., Hao M., Zhang C.L., Li H., Zhu W.Q. // Catal. Lett. 2021. V. 151. P. 764.
  16. Silarska E., Trzeciak A.M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2015. V. 408. P. 1.
  17. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
  18. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Григорьева Т.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 4. С. 428. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Grigoryeva T.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 431.)
  19. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и Катализ. Т. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 1. P. 32.)
  20. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Organometallics. 2024. V. 43. P. 1879.
  21. Lagoda N.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. P. 916.
  22. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 р.
  23. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. T. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  24. Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  25. Jeddi N., Scott N.W.J., Fairlamb I.J.S. // ACS Catal. 2022. V. 12. Р. 11615.
  26. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  27. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics, 2012, 31, 1595.
  28. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 31. P. 100502
  29. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. P. 317.
  30. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 1536.
  31. Gorunova O.N., Novitskiy I.M., Grishin Y.K., Gloriozov I.P., Roznyatovsky V.A., Khrustalev V.N., Kochetkov K.A., Dunina V.V. // Organometallics. 2018. V. 37. P. 2842.
  32. Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Chikunov I.E., Tyurin R.V., Eremin D.B., Ranny G.S., Khrustalev V.N., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2019. V. 9. P. 2984.
  33. Chagunda I.C., Fisher T., Schierling M., McIndoe J.S. // Organometallics. 2023. V. 42. P. 2938.
  34. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  35. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1876.
  36. Galushko A.S., Ilyushenkova V.V., Burykina J.V., Shaydullin R.R., Pentsak E.O., Ananikov V.P. // Inorganics. 2023. V. 11. P. 260.
  37. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. P. 6030.
  38. Handwerk D.R., Shipman P.D., Whitehead C.B., Özkar S., Finke R.G. // J. Phys. Chem. C. 2020. V. 124. P. 4852.
  39. Finney E.E., Finke R.G. // J. Coll. Interf. Sci. 2008. V. 317. P. 351.
  40. Schmidt A.F., Smirnov V.V. // Top. Catal. 2005. V. 32. P. 71.
  41. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
  42. Polynski M.V., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2019. V. 9. Art. 3991.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Взаимные превращения растворенных и твердых форм палладия в условиях окислительной реакции Мицороки–Хека.

Скачать (188KB)
Метаданные
3. Схема 2. Окислительная реакция Мицороки–Хека в условиях конкуренции пары алкенов (а) или пары арилборных кислот (б).

Скачать (286KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Фазовые траектории окислительной реакции Мицороки–Хека, построенные в координатах суммарных концентраций продуктов превращения конкурирующих стирола и н-бутилакрилата в реакции с 4-толилборной кислотой (схема 2а), полученные в экспериментах с варьированием природы и загрузки палладиевого предшественника катализатора. Условия реакции: [стирол] = [н-бутилакрилат] = 0.25 М; [4-толилборная кислота] = 1 М; [NaOAc] = 0.65 M; [NBu4Br] = 0.16 M, если не указано иное; стрелкой показано направление развития реакции во времени.

Скачать (182KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Фазовые траектории окислительной реакции Мицороки-Хека, построенные в координатах суммарных концентраций продуктов превращения конкурирующих фенилборной и 4-ацетилфенилборной кислот в реакции со стиролом (схема 2б), полученные в экспериментах с варьированием природы и загрузки палладиевого предшественника катализатора. Условия реакции: [стирол] = 1 М; [фенилборная кислота] = [4-ацетилфенилборная кислота] = 0.5 М; [NaOAc] = 0.65 M; [NBu4Br] = 0.16 M; стрелкой показано направление развития реакции во времени.

Скачать (163KB)
Метаданные