Применение шипучих таблеток на основе магнитного угля для концентрирования и определения дихлорфеноксикарбоновых кислот и их метаболитов методом газовой хроматографии–масс-спектрометрии в почве и природных водах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен способ получения шипучих таблеток, состоящих из магнитного угля, винной кислоты, карбоната и гидрокарбоната натрия, и их применения для сорбции дихлорфеноксикарбоновых кислот (ДХФК) – 2,4-дихлорфеноксиуксусной, 2,4-дихлорфеноксипропионовой и 2,4-дихлорфеноксимасляной кислот и их метаболитов – 2,4-дихлорфенола и 4-хлорфенола. Таблетки погружали в анализируемый раствор с нейтральной реакцией среды. Для анализа почв проводили экстрагирование раствором щелочи с последующей нейтрализацией экстракта. После завершения выделения СО2 сорбент извлекали неодимовым магнитом и десорбировали аналиты ацетоном. Ацетоновый экстракт упаривали в токе азота и концентрат анализировали методом газовой хроматографии–масс-спектрометрии. Способ апробировали на модельных системах – образцах речной воды и типичного чернозема, которые искусственно загрязняли ДХФК и хлорфенолами (ХФ). При анализе речных вод пределы определения ДХФК составили 0.7–0.9 мкг/л, ХФ – 40 нг/л. В почвах предел определения составляет 3–4 и 0.1 мкг/кг для ДХФК и ХФ соответственно.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

К. С. Сыпко

Воронежский государственный университет инженерных технологий; Северо-Кавказский федеральный университет

Email: goubinne@mail.ru
Россия, 394036, Воронеж, просп. Революции, 19; 355017, Ставрополь, ул. Пушкина, 1

А. С. Губин

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Автор, ответственный за переписку.
Email: goubinne@mail.ru
Россия, 394036, Воронеж, просп. Революции, 19

П. Т. Суханов

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Email: goubinne@mail.ru
Россия, 394036, Воронеж, просп. Революции, 19

А. А. Кушнир

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Email: goubinne@mail.ru
Россия, 394036, Воронеж, просп. Революции, 19

Список литературы

  1. Weiss F.T., Ruepert C., Echeverría-Sáenz S., Eggen R.I.L., Stamm C. Agricultural pesticides pose a continuous ecotoxicological risk to aquatic organisms in a tropical horticulture catchment // Environ. Advances. 2023. V. 11. Article 100339. https://doi.org/10.1016/j.envadv.2022.100339
  2. Li J., Lv Q., Bi L., Fang F., Hou J., Di G. et al. Metal-organic frameworks as superior adsorbents for pesticide removal from water: The cutting-edge in characterization, tailoring, and application potentials // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 493. Article 215303. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2023.215303
  3. Femina C.C., Kamalesh T., Senthil Kumar P., Rangasamy G. An insights of organochlorine pesticides categories, properties, eco-toxicity and new developments in bioremediation process // Environ. Pollut. 2023. V. 333. Article 122114. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2023.122114
  4. Aragay G., Pino F., Merkoçi A. Nanomaterials for sensing and destroying pesticides. Chem. Rev. 2012. V. 112. № 10. P. 5317. https://doi.org/10.1021/cr300020c
  5. Приказ Минсельхоза России от 13.02.2016 года № 552. Об утверждении нормативов качества воды водных объектов рыбохозяйственного значения, в том числе нормативов предельно допустимых концентраций вредных веществ в водах водных объектов рыбохозяйственного значения. https://rulaws.ru/acts/Prikaz-Minselhoza-Rossii-ot-13.12.2016-N-552/ (05.05.2023)
  6. Постановление Главного государственного санитарного врача РФ от 28.01.2021 № 2. Об утверждении санитарных правил и норм СанПиН 1.2.3685-21 “Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания”. http://pravo.gov.ru/proxy/ips/?docbody=&prevDoc=603138049&backlink=1&&nd=602092088 (05.05.2023)
  7. Liu L., Chen Y., Li S., Yu W., Zhang X., Wang H. et al. Enhanced electrocatalytic cathodic degradation of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid based on a synergistic effect obtained from Co single atoms and Cu nanoclusters // Appl. Catal. B. 2023. V. 332. Article 122748. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2023.122748
  8. Pan X., Xu X., Song S., Xu L., Kuang H., Wu X. et al. An ic-ELISA and immunochromatographic strip assay for the detection of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid in bean sprouts and cabbage // J. Pharm. Biomed. Anal. 2022. V. 209. Article 114524. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2021.114524
  9. Song Y. Insight into the mode of action of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) as an herbicide // J. Integr. Plant. Biol. 2014. V. 56. № 2. P. 106. https://doi.org/10.1111/jipb.12131
  10. Islam F., Wang J., Farooq M.A., Khan M.S.S., Xu L., Zhu J. et al. Potential impact of the herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on human and ecosystems // Environ. Int. 2018. V. 111. P. 332. https://doi.org/10.1016/j.envint.2017.10.020
  11. Губин А.С., Суханов П.Т., Кушнир А.А. Применение магнитных молекулярно импринтированных полимеров для онлайн динамического концентрирования 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее последующего определения в почве // Химическая безопасность. 2023. Т. 7. № 1. С. 128. https://doi.org/10.25514/CHS.2023.1.24010.
  12. Кормош Ж.А., Журба Е.С., Антал И.П., Кормош А.Ж., Базель Я.Р. Спектрофотометрическое определение 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты с применением экстракции астрафлоксином // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 7. С. 649. (Kormosh Zh.A., Zhurba E.S., Antal I.P., Kormosh A.Zh., Bazel Ya.R. Spectrophotometric determination of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid using extraction with astrafloxin // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. № 7. P. 909.) https://doi.org/10.1134/s1061934820070114
  13. Wilson R.G., Cheng H.H. Breakdown and movement of 2,4-D in the soil under field conditions // Weed Sci. 1976. V. 24. P. 461. https://doi.org/10.1017/S0043174500066455.
  14. Gubin A.S., Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Shikhaliev K.S., Potapov M.A., Kovaleva E.N. Ionic-liquid-modified magnetite nanoparticles for MSPE-GC-MS determination of 2,4-D butyl ester and its metabolites in water, soil, and bottom sediments // Environ. Nanotechnol. Monit. Manag. 2022. V. 17. Article 100652. https://doi.org/10.1016/j.enmm.2022.100652
  15. Дмитриенко С.Г., Апяри В.В., Толмачева В.В., Горбунова М.В. Дисперсионная жидкостно-жидкостная микроэкстракция органических соединений. Обзор обзоров // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 10. С. 867. (Dmitrienko S.G., Apyari V.V., Tolmacheva V.V., Gorbunova M.V. Dispersive liquid-liquid microextraction of organic compounds: An overview of reviews // J. Anal. Chem. 2020. Т. 75. № 10. P. 1237.) https://doi.org/ 10.1134/S1061934820100056
  16. Razaee M., Assadi Y., Hosseini M.R.M., Aghaee E., Ahmadia F., Berijani S. Determination of organic compounds in water using dispersive liquid-liquid microextraction // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1116. № 1–2. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2006.03.007
  17. Rajendran S., Hong Loh S., Mohd Ariffin M., Mohd Afiq Wan Mohd Khalik W. Magnetic effervescent tablet-assisted ionic liquid dispersive liquid-liquid microextraction employing the response surface method for the preconcentration of basic pharmaceutical drugs: Characterization, method development, and green profile assessment // J. Mol. Liq. 2022. V. 367. Article 120411. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2022.120411
  18. Zhao W., Jing X., Tian Y., Feng C. Magnetic Fe3O4@ porous activated carbon effervescent tablet-assisted deep eutectic solvent-based dispersive liquid-liquid microextraction of phenolic endocrine disrupting chemicals in environmental water // Microchem. J. 2020. V. 159. Article 105416. https://doi.org/10.1016/j.microc.2020.105416
  19. Lasarte-Aragonés G., Lucena R., Cárdenas S., Valcárcel M. Effervescence assisted dispersive liquid–liquid microextraction with extractant removal by magnetic nanoparticles // Anal. Chim. Acta. 2014. V. 807. Р. 61. https://doi.org/10.1016/j.aca.2013.11.029
  20. Zhang W., Zhou P., Liu W., Wang H., Wang X. Enhanced adsorption/extraction of five typical polycyclic aromatic hydrocarbons from meat samples using magnetic effervescent tablets composed of dicationic ionic liquids and NiFe2O4 nanoparticles // J. Mol. Liq. 2020. V. 315. Article 113682. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113682
  21. Wang X., Xu G., Guo X., Chen X., Duan J., Gao Z. et al. Effervescent tablets containing magnetic ionic liquids as a non-conventional extraction and dispersive agent for speciation of arsenite and arsenate in vegetable samples // J. Mol. Liq. 2018. V. 272. Р. 871. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.10.112
  22. Gao M., Wang H., Wang J., Wang X., Wang H. Effervescence-enhanced microextraction based on acidic ionic liquids and in situ metathesis reaction for bisphenol detection in milk samples // Food Anal. Methods. 2022. V. 15. № 7. Р. 2036. https://doi.org/10.1007/s12161-022-02263-w
  23. Wu J., Xu Z., Pan Y., Shi Y., Bao X., Li J. et al. Combination of in situ metathesis reaction with a novel “magnetic effervescent tablet-assisted ionic liquid dispersive microextraction” for the determination of endogenous steroids in human fluids // Anal. Bioanal. Chem.2018. V. 410. № 12. Р. 2921. https://doi.org/10.1007/s00216-018-0973-2
  24. Zhou P., Wang R., Fan R., Yang X., Mei H., Chen H. et al. Magnetic amino-functionalized metal-organic frameworks as a novel solid support in ionic liquids-based effervescent tablets for efficient extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons in milks // Ecotoxicol. Environ. Saf. 2021. V. 222. Article 112482. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2021.112482
  25. Molaei S., Saleh A., Ghoulipour V., Seidi S. Centrifuge-less emulsification microextraction using effervescent co2 tablet for on-site extraction of pahs in water samples prior to GC-MS detection // Chromatographia. 2016. V. 79. № 9-10. Р. 629. https://doi.org/10.1007/s10337-016-3069-1
  26. Zhou P., Chen K., Gao M., Qu J., Zhang Z., Dahlgren R.A. et al. Magnetic effervescent tablets containing ionic liquids as a non-conventional extraction and dispersive agent for determination of pyrethroids in milk // Food Chem. 2018. V. 268. Р. 468. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.06.099
  27. Yang M., Wu X., Jia Y., Xi X., Yang X., Lu R. et al. Use of magnetic effervescent tablet-assisted ionic liquid dispersive liquid-liquid microextraction to extract fungicides from environmental waters with the aid of experimental design methodology // Anal. Chim. Acta. 2016. V. 906. P. 118. https://doi.org/10.1016/j.aca.2015.12.019
  28. Li Y., Hu J., Liu W., Jin L., Zhou P., Zhang Y. et al. Magnetic effervescent tablet-assisted ionic liquid-based dispersive liquid-liquid microextraction of polybrominated diphenyl ethers in liquid matrix samples // Talanta. 2019. Vol. 195. P. 785. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.11.106
  29. Wu J., Li J., Chen Y., Bao X., Tang H., Ma S. et al. Preconcentration/extraction of phthalate esters in milk samples using mFe2O4-based magnetic ionic liquid effervescent tablets consisting of accessory functional fillers // Food Anal. Methods. 2019. V. 12. № 9. Р. 2106. https://doi.org/10.1007/s12161-019-01535-2
  30. Fahimirad B., Rangraz Y., Elhampour A., Nemati F. Diphenyl diselenide grafted onto a Fe3O4-chitosan composite as a new nanosorbent for separation of metal ions by effervescent salt-assisted dispersive magnetic micro solid-phase extraction // Microchim. Acta. 2018. V. 185. Article 560. https://doi.org/10.1007/s00604-018-3094-x
  31. Zhang J., Li M., Yang M., Peng B., Li Y., Zhou W. et al. Magnetic retrieval of ionic liquids: Fast dispersive liquid–liquid microextraction for the determination of benzoylurea insecticides in environmental water samples // J. Chromatogr. A. 2012. V. 1254. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2012.07.051
  32. Егунова О.Р., Решетникова И.С., Казимирова К.О., Штыков С.Н. Магнитная твердофазная экстракция и флуориметрическое определение некоторых фторхинолонов // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 1. С. 31. (Egunova O.R., Reshetnikova I.S., Kazimirova K.O., Shtykov S.N. Magnetic solid-phase extraction and fluorimetric determination of some fluoroquinolones // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. № 1. P. 24.) https://doi.org/10.1134/S1061934820010062
  33. Ahmed S.F., Mofijur M., Parisa T.A., Islam N., Kusumo F., Inayat A. et al. Progress and challenges of contaminate removal from wastewater using microalgae biomass // Chemosphere. 2022. V. 286. Article 131656. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2021.131656
  34. Кушнир А.А., Сыпко К.С., Губин А.С., Сизо К.О., Суханов П.Т. Применение шелухи риса (Oryza sativa) в качестве сорбционного материала для удаления поллютантов из водных сред // Химия растительного сырья. 2022. № 3. С. 5. https://doi.org/10.14258/jcprm.20220310943.
  35. Gubin A.S, Sukhanov P.T., Kushnir A.A., Shikhaliev Kh.S, Potapov M.A., Kovaleva E.N. Monitoring of phenols in natural waters and bottom sediments: preconcentration on a magnetic sorbent, GC-MS analysis, and weather observations // Chem. Pap. 2021. V. 75. № 4. P. 1445. https://doi.org/10.1007/s11696-020-01398-6
  36. Сыпко К.С., Губин А.С., Кушнир А. А., Суханов П.Т. Применение магнитных углей, полученных из растительного сырья на основе шелухи риса, для извлечения хлорфеноксиуксусных кислот и их метаболитов // Сорбционные и хроматографические процессы. 2023. T. 23. № 3. С. 395. https://doi.org/10.17308/sorpchrom.2023.23/11319.
  37. Чурилина Е.В., Кушнир А.А., Суханов П.Т., Мастюкова Т.В., Шаталов Г.В., Зарытовских О.А. Термодинамика сорбции нитрофенолов из водных сред полимером на основе N-винилпирролидона // Журн. общ. химии. 2013. Т. 83. № 11. С. 1835. (Churilina E.V., Kushnir A.A., Sukhanov P.T., Mastyukova T.V., Zarytovskikh O.A., Shatalov G.V. Thermodynamics of nitrophenols sorption from aqueous media with N-vinylpyrrolidone-based polymer // Russ. J. Gen. Chem. 2013. V. 83. № 11. P. 2032.) https://doi.org/10.1134/S1070363213110108
  38. Wee S.-B., Oh H.-C., Kim T.-G., An G.-S., Choi S.-C. Role of N-methyl-2-pyrrolidone for preparation of Fe3O4@SiO2 controlled the shell thickness // J. Nanopart. Res. 2017. V. 19. № 4. P. 143. https://doi.org/10.1007/s11051-017-3813-y
  39. Xu P., Wang H., Tong R., Du Q., Zhong W. Preparation and morphology of SiO2/PMMA nanohybrids by microemulsion polymerization // Colloid Polym. Sci. 2006. V. 284. № 7. P. 755. https://doi.org/10.1007/s00396-005-1428-9

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Приготовление и применение шипучих таблеток для сорбции дихлорфеноксикарбоновых кислот и хлорфенолов: (а) формы для прессования таблеток, (б) внешний вид таблеток на основе Fe3O4/C, (в) растворение и перемешивание за счет выделения СО, (г) извлечение Fe3O4/C неодимовым магнитом после сорбционного концентрирования.

Скачать (161KB)
3. Рис. 2. Степень извлечения (R, %) дихлорфеноксикарбоновых кислот и хлорфенолов в зависимости от продолжительности сорбции углем (а) с магнитными и (б) без магнитных свойств и (в) от состава таблеток (номера соответствуют составу, приведенному в табл. 1).

Скачать (275KB)
4. Рис. 3. Дзета-потенциал сорбента Fe3O4/C (1) и угля (2), полученного по аналогичному алгоритму из рисовой шелухи.

Скачать (57KB)
5. Рис. 4. Хроматограмма модельного образца (а) речной воды и (б) почвы, загрязненных дихлорфеноксикарбоновыми кислотами и хлорфенолами. Идентификация пиков: 1 – 4-ХФ; 2 –2,4-ДХФ; 3 – 2,4-Д; 4 – 2,4-ДП; 5 – 2,4-ДМ.

Скачать (154KB)
6. Рис. 5

Скачать (28KB)
7. Рис. 6

Скачать (29KB)
8. Рис. 7

Скачать (27KB)
9. Рис. 8

Скачать (25KB)
10. Рис. 9

Скачать (22KB)

© Российская академия наук, 2024