Синтез C-меркуропроизводных орто-карборана. Кристаллическая структура бис(2-фенил-орто-карборан-1-ил)ртути

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Многие производные карборанов, впервые синтезированные во времена бурного развития этой области химии в 60-х годах XX в., остались совершенно неохарактеризоваными современными спектральными и структурными методами. В настоящей работе заново синтезирован и охарактеризован методом ЯМР спектроскопии ряд C-меркуропроизводных орто-карборана 1-PhHg-2-Ph-1,2-C2B10H10 и (2-R-1,2-C2B10H10)2Hg (R = H, Me, Ph). Молекулярная кристаллическая структура бис(2-фенил-орто-карборан-1-ил)ртути установлена методом рентгеноструктурного анализа.

Об авторах

С. А. Ануфриев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334

С. В. Тимофеев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334

Д. И. Насырова

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН; Московский физико-технический институт

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, Ленинский пр-т, 47, Москва, 119017; Институтский пер., 9, Долгопрудный, 117303

И. Б. Сиваев

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН; Российский экономический университет им. Г.В. Плеханова

Автор, ответственный за переписку.
Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334; Стремянный пер., 36, Москва, 117997

В. И. Брегадзе

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: sivaev@ineos.ac.ru
Россия, ул. Вавилова, 28, Москва, 119334

Список литературы

  1. Grimes R.N. Carboranes. London: Academic Press, 2016. 1058 p. https://doi.org/10.1016/C2014–0-01334–2
  2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S. et al. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 232. № 1–2. P. 173. https://doi.org/10.1016/S0010–8545(02)00087–5
  3. Scholz M., Hey-Hawkins E. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 11. P. 7035. https://doi.org/10.1021/cr200038x
  4. Zargham E.O., Mason C.A., Lee M.W. // Int. J. Cancer Clin. Res. 2019. V. 6. № 2. P. 110. http://doi.org/10.23937/2378-3419/1410110
  5. Chen Y., Du F., Tang, L. et al. // Mol. Ther. Oncolytics. 2022. V. 24. P. 400. https://doi.org/10.1016/j.omto.2022.01.005
  6. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Commun. 2016. V. 52. № 6. P. 1070. https://doi.org/10.1039/C5CC08213G
  7. Li X., Yan H., Zhao Q. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 6. P. 1888. https://doi.org/10.1002/chem.201503456
  8. Ochi J., Tanaka K., Chujo Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. № 25. P. 9841. https://doi.org/10.1002/anie.201916666
  9. Tanaka K., Gon M., Ito S. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 472. P. 214779. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214779
  10. Zhang X., Yan H. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 378. P. 466. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.11.006
  11. Hu J.R., Wang J.H., Jin K.G., Zhu C.P. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 6. P. 437. https://doi.org/10.1134/S1070328420060019
  12. Hu J.R., Wang J.H. // J. Struct. Chem. 2022. V. 63. № 10. P. 1551. https://doi.org/10.1134/S0022476622100018
  13. Hu J.R., Wang J.H. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1329. https://doi.org/10.1134/S0036023622600654
  14. Yu W.-B., Cui P.-F., Gao W.-X., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 350. P. 300. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.07.006
  15. Quan Y., Xie Z. // Chem. Soc. Rev. 2019. V. 48. № 13. P. 3660. https://doi.org/10.1039/C9CS00169G
  16. Сиваев И.Б. // Журн. неорг. химии. 2021. Т. 66. № 9. С. 1192.
  17. Wang Q., Liu B., Feng K., Hashmi, A.S.K. // Adv. Synth. Catal. 2022, V. 364. № 24. P. 4174. https://doi.org/10.1002/adsc.202201183
  18. Zhang J., Xie Z. // Org. Chem. Front. 2023. V. 10. № 12. P. 3074. https://doi.org/10.1039/D3QO00621B
  19. Sivaev I.B. // Chemistry. 2023. V. 5. № 2. P. 834. https://doi.org/10.3390/chemistry5020059
  20. Akram M.O., Tidwell J.R., Dutton J.L., Martin, C.D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2023. V. 62. № 34. P. е202307040. https://doi.org/10.1002/anie.202307040
  21. Vashisth K., Dutta S., Akram M.O., Martin C.D. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 28. P. 9639. https://doi.org/10.1039/D3DT01557B
  22. Diab M., Jaiswal K., Bawari D., Dobrovetsky R. // Israel J. Chem. 2023. V. 63. № 78. P. e202300010. https://doi.org/10.1002/ijch.202300010
  23. Xiang L., Wang J., Krummenacher I. et al. // Chem. Eur. J. 2023. V. 29. № 42. P.e202301270. https://doi.org/10.1002/chem.202301270
  24. Shernyukov A.V., Salnikov G.E., Rudakov D.A., Genaev A.M. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 5. P. 3106. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c03392
  25. Anufriev S.A., Timofeev S.V., Zhidkova O.B. et al. // Crystals. 2022. V. 12. № 9. P. 1251. https://doi.org/10.3390/cryst12091251
  26. Zhidkova O.B., Druzina A.A., Anufriev S.A. et al. // Molbank. 2022. V. 2022. № 1. P. M1347. https://doi.org/10.3390/M1347
  27. Guo W., Guo C., Ma Y.-N., Chen X. // Inorg. Chem. 2022. V. 61. № 13. P. 5326. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c00074
  28. Lu W., Wu Y., Ma Y.-N. et al. // Inorg. Chem. 2023. V. 62. № 2. P. 885. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.2c03694
  29. Suponitsky K.Yu., Anufriev S.A., Sivaev I.B. // Molecules. 2023. V. 28. № 2. P. 875. https://doi.org/10.3390/molecules28020875
  30. Рудаков Д.А., Генаев А.М., Гатилов Ю.В. и др. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2020. № 2. С. 320. https://doi.org/10.1007/s11172–020–2763–1
  31. Ma Y.-N., Ren H., Wu Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. № 13. P. 7331. https://doi.org/10.1021/jacs.2c13570
  32. Сиваев И.Б., Стогний М.Ю. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2019. № 2. С. 217. https://doi.org/10.1007/s11172–019–2379–5
  33. Hawthorne M.F., Andrews T.D., Garrett P.M. et al. // Inorganic Syntheses / Ed. Earl L. Muetterties. NY, San Francisco: McGraw-Hill, 1967. V. 10. P. 91. https://doi.org/10.1002/9780470132418.ch17
  34. Brain P.T., Cowie J., Donohoe D.J. et al. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. № 6. P. 1701. https://doi.org/10.1021/ic9511128
  35. Sharma R. // Lett. Org. Chem. 2022. V. 19. № 12. P. 1077. http://dx.doi.org/10.2174/1568026622666220516122705
  36. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Burlington, MA: Butterworth-Heinemann, 2009. 743 p.
  37. CrysAlisPro. Version 1.171.41.106a. Rigaku Oxford Diffraction, 2021.
  38. Sheldrick G. M. // Acta Cryst. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. http://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  39. Sheldrick G. M. // Acta Cryst. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. http://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  40. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. № 2. P. 339. http://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  41. Wedge T.J., Hawthorne M.F. // Coord. Chem. Rev. 2003. V. 240. № 1–2. P. 111. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(02)00259-X
  42. Dolgushin F.M., Eremenko I.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 12. P. 1493. https://doi.org/10.1070/rcr4998
  43. Супоницкий К.Ю., Ануфриев С.А., Шмалько А.В., Сиваев И.Б. // Коорд. химия. 2023. Т. 50. № 5. С. 344.
  44. Morel P., Schaffer P., Britten J.F., Villiant J.F. // Acta Cryst. C. 2002. V. 58. № 12. P. m601. https://doi.org/10.1107/S0108270102020036
  45. Lee J.-D., Kim S.-J., Yoo D. et al. // Organometallics. 2000. V. 19. № 9. P. 1695. https://doi.org/10.1021/om990935s
  46. Zakharkin L.I., Bregadze V.I., Okhlobystin O.Yu. // J. Organomet. Chem. 1966. V. 6. № 3. P. 228. https://doi.org/10.1016/S0022–328X(00)88731–8
  47. Захаркин Л.И., Жигарева Г.Г., Казанцев А.В. // Журн. общ. химии. 1968. Т. 38. № 1. С. 89.
  48. Zakharkin L.I., Bregadze V.I., Okhlobystin O.Yu. // J. Organomet. Chem. 1965. V. 4. № 3. P. 211. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)94161-5
  49. Глухов И.В., Лысенко К.А., Корлюков А.А., Антипин М.Ю. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2005. № 3. С. 541
  50. https://doi.org/10.1107/S0108270194005809
  51. Lewis Z.G., Welch A.J. // Acta Cryst. C. 1993. V. 49. № 4. P. 705. https://doi.org/10.1107/S0108270192012125
  52. Robertson S., Ellis D., McGrath T.D. et al. // Polyhedron. 2003. V. 22. № 10. P. 1293.https://doi.org/10.1016/S0277–5387(03)00103–7
  53. Lee S., Shin J., Ko D.-H., Han, W.-S. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 84. P. 12741.https://doi.org/10.1039/D0CC04684A
  54. Fu M., Yuan S., Qu Q. et al. // New J. Chem. 2023. V. 47. № 47. P. 21714.https://doi.org/10.1039/D3NJ03491G

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Примечание

Посвящается 125-летию со дня рождения академика А.Н. Несмеянова и 70-летию основания Института элементоорганических соединений Российской академии наук.


© Российская академия наук, 2024