ПРЕДОРГАНИЗОВАННЫЕ АМИДНЫЕ ЛИГАНДЫ НА ОСНОВЕ РЕЗОРЦИНКАЛИКС[4]АРЕНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исчерпывающей функционализацией rccc-тетра-С-фенетилрезорцинкаликс[4]арена синтезированы новые модифицированные производные, содержащие 8 терминальных амидных фрагментов и различающиеся компонентами и размером спейсеров, соединяющих их с макроциклическим остовом, а также природой амидных групп. С использованием УФ спектроскопии изучены акцепторные способности амидных резорцинаренов по отношению к катионам металлов в гетерогенных и гомогенных условиях. Проиллюстрировано влияние предорганизации макроциклического остова лиганда на его способность к комплексообразованию с катионами металлов.

Об авторах

В. В. Глушко

Институт биологии и химии, Московский педагогический государственный университет

Email: vv.glushko@mpgu.su
Москва, 129164 Россия

О. С. Серкова

Институт биологии и химии, Московский педагогический государственный университет; Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н. И. Пирогова

Email: vv.glushko@mpgu.su
Москва, 129164 Россия; Москва, 117997 Россия

А. В. Камкина

Институт биологии и химии, Московский педагогический государственный университет

Email: vv.glushko@mpgu.su
Москва, 129164 Россия

И. И. Левина

Институт биохимической физики имени Н. М. Эмануэля Российской академии наук

Email: vv.glushko@mpgu.su
Москва, 119334 Россия

И. Ю. Торопыгин

Научно-исследовательский институт биомедицинской химии имени В. Н. Ореховича

Автор, ответственный за переписку.
Email: vv.glushko@mpgu.su
Москва, 119121 Россия

Список литературы

  1. Neri P., Sessler J.L., Wang M.-X. Calixarenes and Beyond. Springer, 2016. doi: 10.1007/978-3-319-31867-7
  2. Ren H., Wang H., Wen W., Li S., Li N., Huoc F., Yin C. // Chem. Commun. 2023. Vol. 59. N 93. P. 13790. doi: 10.1039/D3CC04179D
  3. Mei C.J., Ahmad S.A.A. // Arab. J. Chem. 2021. Vol. 14. N 9. Art. 103303. doi: 10.1016/j.arabjc.2021.103303.
  4. Kashyap P., Sharma P., Gohil R., Rajpurohit D., Mishra D., Shrivastav P.S. // Spectrochim. Acta (A). 2023. Vol. 303. Art. 123188. doi: 10.1016/j.saa.2023.123188
  5. Atwood J.L., Gokel G.W., Barbour L. Comprehensive Supramolecular Chemistry II. Elsiver, 2017.
  6. Sittel T., Becker K., Geist A., Panak P.J. // Solv. Extr. Ion Exch. 2024. Vol. 42. N 2. P. 118. doi: 10.1080/07366299.2024.2349528
  7. Kim S., Oh J., Park K., Lee S., Park I. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. N 22. P. 8692. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c00875
  8. Salorinne K., Nissinen M. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 1798. doi: 10.1016/j.tet.2007.11.103
  9. Stoikov I.I., Omran O.A., Solovieva S.E., Latypov S.K., Enikeev K.M., Gubaidullin A.T., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. N 9. P. 1469. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00077-2
  10. Arnaud-Neu F., Collins E.M., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Kaitner B., Lough A.J., McKervey M.A., Marques E., Ruhl B.L., Schwing-Weill M.J., Seward E.M. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 23. P. 8681. doi: 10.1021/ja00205a018
  11. Iki N., Narumi F., Fujimoto T., Morohashi N., Miyano S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1998. Vol. 12. P. 2745. doi: 10.1039/a803734e
  12. Arnaud-Neu F., Barrett G., Crernin S., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Lough A.J., Guerra L., McKervey M.A., Schwing-Weilla M.J., Schwinte P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1992. Vol. 7. P. 1119. doi: 10.1039/p29920001119
  13. Leko K., Usenik A., Cindro N., Modrušan M., Požar J., Horvat G., Stilinović V., Hrenar T., Tomišić V. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 45. P. 43074. doi: 10.1021/acsomega.3c06509
  14. Joseph R., Chinta J.P., Rao C.P. // Inorg. Chem. 2011. Vol. 50. N 15. P. 7050. doi: 10.1021/ic200544a
  15. Mummidivarapu V.V.S., Nehra A., Hinge V.K., Rao C.P. // Org. Lett. 2012. Vol. 14. P. 2968. doi: 10.1021/ol300919h
  16. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7229. doi: 10.1039/c7cs00574a
  17. Werner E.J., Biros S.M. // Org. Chem. Front. 2019. Vol. 6. P. 2067. doi: 10.1039/c9qo00242a
  18. Серкова О.С., Камкина А.В., Торопыгин И.Ю., Масленникова В.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. Вып. 8. С. 1262. doi: 10.31857/S0044460X20080144; Serkova O.S., Kamkina A.V., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1466. doi: 10.1134/S1070363220080137
  19. Wehbie M., Arrachart G., Ghannam L., Karamé I., Pellet-Rostaing S. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. N 47. P. 16505. doi: 10.1039/C7DT02797D
  20. Syakaev V.V., Masliy A.N., Podyachev S.N., Sudakova S.N., Shvedova A.E., Lentin I.I., Gorbunov A.N., Vatsouro I.M., Lapaev D.V., Mambetova G.Sh., Kovalev V.V., Kuznetsov A.M., Mustafina A.R. // Inorg. Chim. Acta. 2024. Vol. 561. 121848. doi: 10.1016/j.ica.2023.121848
  21. Janosi T.Z., Makkai G., Kegl T., Matyus P., Kollar L., Erostyak J. // J. Fluoresc. 2016. Vol. 26. P. 679. doi: 10.1007/s10895-015-1754-3
  22. Georghiou P.E., Rahman S., Alrawashdeh A., Aloyhab A., Valluru G., Unikela K.S., Bodwellet G.J. // Supramol. Chem. 2020. Vol. 32. N 5. P. 325. doi: 10.1080/10610278.2020.1739686
  23. D’Alessio D., Skelton B.W., Lengkeek N.A., Fraser B.H., Krause-Heuer A.M., Muzzioli S., Stagni S., Massi M., Ogden M.I. // Supramol. Chem. 2015. Vol. 27. P. 787. doi: 10.1080/10610278.2015.1075536
  24. D’Alessio D., Skelton B.W., Sobolev A.N., Krause-Heuer A.M., Fraser B.H., Massi M., Ogden M.I. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. Vol. 2016. N 34. P. 5366. doi: 10.1002/ejic.201600938
  25. Glushko V.V., Serkova O.S., Levina I.I., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // J. Mol. Struct. 2025. Vol. 1328. 141294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.141294
  26. Ovsyannikov A., Noamane M., Abidi R., Ferlay S., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // CrystEngComm. 2016. Vol. 18. N 5. P. 691. doi: 10.1039/C5CE02310F
  27. Chen Y.-J., Chen M.-Y., Lee K.-T., Shen L.-C., Hung H.-C., Niu H.-C., Chung W.-S. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. 593261. doi: 10.3389/fchem.2020.593261
  28. Renier N., Reinaud O., Jabin I., Valkenier H. // Chem. Commun. 2020. Vol. 56. N 59. P. 8206. doi: 10.1039/D0CC03555F
  29. Colasson B., Le Poul N., Le Mest Y., Reinaud O. // Inorg. Chem. 2011. Vol. 50. N 21. P. 10985. doi: 10.1021/ic201540x
  30. Galletta M., Baldini L., Sansone F., Ugozzoli F., Ungaro R., Casnati A., Mariani M. // Dalton Trans. 2010. Vol. 39. P. 2546. doi: 10.1039/B922500P
  31. Ansari S.A., Mohapatra P.K., Sengupta A., Nikishkin N.I., Huskens J., Verboom W. // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. Vol. 2014. P. 5689. doi: 10.1002/ejic.201402596
  32. Modi K., Panchal U., Mehta V., Panchal M., Kongor A., Jain V.K. // J. Lumin. 2016. Vol. 179. P. 378. doi: 10.1016/j.jlumin.2016.07.019
  33. Xu Z., Kim S., Kim H.N., Han S.J., Lee C., Kim J.S., Qian X., Yoon J. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. P. 9151. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.10.109
  34. Mummidivarapu V.V.S., Bandaru S., Yarramala D.S., Samanta K., Mhatre D.S., Rao C.P. // Anal. Chem. 2015. Vol. 87. P. 4988. doi: 10.1021/acs.analchem.5b00905
  35. Sayin S. // J. Fluoresc. 2021. Vol. 31. N 4. P. 1143. doi: 10.1007/s10895-021-02749-6
  36. Podyachev S.N., Kashapova N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Zainullina R.R., Gruner M., Habicher W.D., Barsukova T.A., Yang F., Konovalov A.I. // J. Inclus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2014. Vol. 78. P. 371. doi: 10.1007/s10847-013-0307-0
  37. Ansari S.A., Mohapatra P.K. // J. Chromatogr. (A). 2017. Vol. 1499. P. 1. doi: 10.1016/j.chroma.2017.03.035
  38. Dinda S.K., Upadhyay A., Polepalli S., Hussain M.A., Rao C.P. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 7723. doi: 10.1021/acsomega.9b00582
  39. Jain V.K., Pillai S.G., Pandya R.A., Agrawal Y.K., Shrivastav P.S. // Talanta. 2005. Vol. 65. N 2. P. 466. doi: 10.1016/j.talanta.2004.06.033
  40. Li L., Sun J., Zhang L.L., Yao R., Yan C.G. // J. Mol. Struct. 2015. Vol. 1081. P. 355. doi: 10.1016/j.molstruc.2014.10.064
  41. Глушко В.В., Серкова О.С., Камкина А.В., Исаева С.А., Торопыгин И.Ю., Масленникова В.И. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 3. С. 439. doi: 10.31857/S0044460X23030125; Glushko V.V., Serkova O.S., Kamkina A.V., Isaeva S.A., Toropygin I.Yu., Maslennikova V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 3. P. 554. doi: 10.1134/S107036322303012X
  42. Maslennikova V.I., Serkova O.S., Gruner M., Goutal S., Bauer I., Habicher W.D., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Nifantiev E.E. // Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 23. P. 4884. doi: 10.1002/ejoc.200400363
  43. Podyachev S.N., Sudakova S.N., Syakaev V.V., Galiev A.K., Shagidullin R.R., Konovalov A.I. // Supramol. Chem. 2008. Vol. 20. N 5. P. 479. doi: 10.1080/10610270701377087
  44. Podyachev S.N., Burmakina N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Habicher W.D., Konovalov A.I. // J. Inclus. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011. Vol. 71. P. 161. doi: 10.1007/s10847-010-9920-3
  45. Podyachev S.N., Burmakina N.E., Syakaev V.V., Sudakova S.N., Shagidullin R.R., Konovalov A.I. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. N 1. P. 408. doi: 10.1016/j.tet.2008.10.008.
  46. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 c.
  47. Hirose K.A. // J. Inclus. Phenom. 2001. Vol. 39. P. 193. doi: 10.1023/A:1011117412693
  48. Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J., Bryant J.A., Sherman J.C., Helgeson R.C., Knobler C.B., Cram D.J. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. N 6. P. 1305. doi: 10.1021/jo00267a015
  49. Eisler D., Hong W., Jennings M.C., Puddephatt R.J. // Organometallics. 2002. Vol. 21. N 19. P. 3955. doi: 10.1021/om020394y

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025