Фотофизические свойства и биологическая активность комплексов R₂Sn(IV)L с тридентатными O,N,O΄-донорными основаниями шиффа

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получены новые комплексы олова(IV) (Ln)SnR2 (R = n-Bu (I, II), t-Bu (III–V), Ph (VI)) с O,N,O΄-донорными основаниями Шиффа. Молекулярное строение в кристаллическом виде соединений I и IV установлено методом РСА (CCDC № 2309864 (I), 2309422 (IV)). Изучены фотофизические свойства комплексов в сравнении с ранее полученными, содержащими фенильные и этильные углеводородные группы при атоме олова. Все соединения обладают люминесценцией в хлороформе: эмиссионные полосы наблюдаются в диапазоне от 580 до 638 нм. На величину относительного квантового выхода значительное влияние оказывают как группы при атоме олова, так и природа заместителей в основаниях Шиффа. Исследована антипрооксидантная активность (Ln)SnR2 при взаимодействии с катион-радикалом АБТС, супероксид анион-радикалом, в реакции окислительного повреждения молекул ДНК, в процессе пероксидного окисления липидов in vitro. Для некоторых соединений зафиксирована слабая антибактериальная активность по отношению к бактериальным штаммам Staphylococcus aureus ANCC 6538, E. Faecium ATCC 3576. Антипролиферативную активность in vitro для ряда комплексов исследовали на примере раковых клеточных линий HTC-116 и А-549. Обнаружено, что координация металлоорганического фрагмента с тридентатными O,N,O΄-лигандами вызывает выраженное снижение цитотоксичности комплексов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. А. Бурмистрова

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Н. П. Поморцева

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

К. Д. Пашаева

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

М. П. Половинкина

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Н. Р. Альмяшева

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков им. Г.Ф. Гаузе

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

Ф. М. Долгушин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

Е. Д. Целуковская

Национальный исследовательский университет “Высшая школа экономики”

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

И. В. Ананьев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

О. П. Демидов

Северо-Кавказский федеральный университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Ставрополь

А. И. Поддельский

Институт неорганической химии Университета Тюбингена

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Германия, Тюбинген

Н. Т. Берберова

Астраханский государственный технический университет

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

И. Л. Еременко

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Москва

И. В. Смолянинов

Астраханский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: ivsmolyaninov@gmail.com
Россия, Астрахань

Список литературы

  1. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 10. P. 6774. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b03757
  2. Пискунов А.В., Трофимова О.Ю., Пискунова М.С. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 1. С. 49 (Piskunov A.V., Trofimova O.Yu., Piskunova M.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. P. 138). https://doi.org/10.1134/S1070328418020082
  3. Барышникова С.В., Беллан Е.В., Поддельский А.И. и др. // Докл. РАН. 2017. Т. 474. № 1. С. 46. (Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’skii A.I. et al. // Dokl. Chem. 2017. V. 474. P. 101). https://doi.org/10.1134/S0012500817050019
  4. Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. P. 5230. https://doi.org/10.1002/ejic.201600885
  5. Ilyakina E.V., Poddel’sky A.I., Fukin G.K. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. P. 5284. https://doi.org/10.1021/ic400713p
  6. Piskunov A.V., Trofimova O.Yu., Fukin G.K. et al. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 10970–10979. https://doi.org/10.1039/C2DT30656E
  7. Чегерев М.Г., Пискунов А.В. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 2. С. 109 (Chegerev M.G., Piskunov A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 4. Р. 258). https://doi.org/10.1134/S1070328418040036
  8. Пискунов А.В., Пискунова МС., Чегерев М.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 912 (Piskunov A.V., Piskunova M.S., Chegerev M.G. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. № 4. P. 912). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0527-5
  9. Piskunov A.V., Chegerev M.G., Fukin G.K. // J. Organomet. Chem. 2016. V. 803. P. 51. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.12.012
  10. Chegerev M.G., Piskunov A.V., Starikova A.A. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. P. 1087. https://doi.org/10.1002/ejic.201701361
  11. Klimashevskaya A.V., Arsenyeva K.V., Maleeva A.V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2023. V. 26. e202300540. https://doi.org/10.1002/ejic.202300540
  12. Banti C.N., Hadjikakoua S.K., Sismanoglu T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.003
  13. Zou T., Lum C.T., Lok C.-N. et al. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. P. 8786. https://doi.org/10.1039/C5CS00132C
  14. 14. Devi J., Pachwania S., Kumar D. et al. // Res. Chem. Intermed. 2021. V. 48. P. 267. https://doi.org/10.1007/s11164-021-04557-w
  15. Yusof E.N.M., Ravoof T.B.S.A., Page A.J. // Polyhedron. 2021. V. 198. P. 115069. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115069
  16. Krylova I.V., Labutskaya L.D., Markova M.O. et al. // New J. Chem. 2023. V. 47. P. 11890. https://doi.org/10.1039/d3nj01993d
  17. Sánchez-Vergara M.E., Hamui L., Gómez E. et al. // Polymers. 2021. V. 13. P. 1023. https://doi.org/10.3390/polym13071023
  18. Sánchez-Vergara M.E., Gómez E., Dircio E.T. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 5255. https://doi.org/10.3390/ijms24065255
  19. Cantón-Díaz A.M., Muñoz-Flores B.M., Moggio I. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. P. 14586. https://doi.org/10.1039/C8NJ02998A
  20. Akbulatov A.F., Akyeva A.Y., Shangin P.G. et al. // Membranes. 2023. V. 13. P. 439. https://doi.org/10.3390/membranes13040439
  21. Jiménez-Pérez V.M., García-López M.C., Muñoz-Flores B.M. et al. // J. Mater. Chem. B. 2015. V. 3. P. 5731. https://doi.org/10.1039/C5TB00717H
  22. López-Espejel M., Gómez-Treviño A., Muñoz-Flores B.M. et al. // J. Mater. Chem. B. 2021. V. 9. P. 7698. https://doi.org/10.1039/d1tb01405f
  23. Sahu G., Patra S.A., Pattanayak P.D. et al. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 10188. https://doi.org/10.1039/D3CC01953E
  24. Khan H.Y., Maurya S.K., Siddique H.R. et al. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 15218. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01206
  25. Khatkar P., Asija S. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017. V. 192. P. 446. https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1248762
  26. Jiang W., Qin Q., Xiao X. et al. // J. Inorg. Biochem. 2022. V. 232. P. 111808. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2022.111808
  27. Antonenko T.A., Shpakovsky D.B., Vorobyov M.A., et al. // Appl. Organometal. Chem. 2018. V. 32. Art. e4381. https://doi.org/10.1002/aoc.4381
  28. Nikitin E., Mironova E., Shpakovsky D. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8359. https://doi.org/10.3390/molecules27238359
  29. Antonenko A., Gracheva Y.A., Shpakovsky D. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 2024. https://doi.org/10.3390/ijms24032024
  30. Смолянинов И.В., Бурмистрова Д.А., Поморцева Н.П. и др. // Коорд. химия. 2023. Т. 49. № 3. С. 138 (Smolyaninov I. V., Burmistrova D. A., Pomortseva et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 124). https://doi.org/10.1134/S1070328423700446
  31. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8216. https://doi.org/10.3390/molecules27238216
  32. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Москва: Мир, 1976. 437 c. (Gordon A.J., Ford R.A., The chemistґs companion. New York: A Wiley interscience publication, 1972. 541 pp.).
  33. Lakowicz J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Third Edition. New York: Springer, 2006. 673 p.
  34. Re R., Pellergrini N., Proteggente A. et al. // Free Radic. Biol. Med. 1999. V. 26. P. 1231. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(98)00315-3
  35. Sadeer N.B., Montesano D., Albrizio S. et al. // Antioxidants. 2020. V. 9. P. 709. https://doi.org/10.3390/antiox9080709
  36. Строев Е.Н., Макарова В.Г. Практикум по биологической химии. Москва: Высшая школа, 1986. 232 с.
  37. Zhao F., Liu Z.-Q. // J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. P. 791. https://doi.org/10.1002/poc.1517
  38. CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically. Approved Standards, 10th ed. CLSI document M07-A10, Wayne, PA, Clinical and Laboratory Standards Institute, 2015.
  39. CrysAlisPro. Version 1.171.38.41. Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
  40. Sheldrick G.M. SADABS. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.
  41. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  42. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. Gaussian 09. Revision D.01. Wallingford (CT, USA): Gaussian, Inc., 2016.
  43. Perdew J., Ernzerhof M., Burke K. // J. Chem. Phys. 1996. V. 105. P. 9982. https://doi.org/10.1063/1.472933
  44. Carlo A., Barone V. // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. P. 6158. https://doi.org/10.1063/1.478522
  45. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. P. 1456. https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  46. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
  47. Basu S., Masharing C., Das B. // Heteroat. Chem. 2012. V. 23. P. 457. https://doi.org/10.1002/hc.21037
  48. Basu S., Gupta G., Das B. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. P. 2098. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.05.026
  49. Farfan N., Mancilla T., Santillan R. et al. // J. Organomet. Chem. 2004. V. 689. P. 3481. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2004.07.053
  50. Tan Y.-X., Zhang Zh.-J, Liu Y. et al. // J. Mol. Struct. 2017. V. 1149. P. 874. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2017.08.058
  51. Garcia-Lopez M.C., Munoz-Flores B.M., Jimenez-Perez V.M. et al. // Dyes Pigm. 2014. V. 106. P. 188. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.02.021
  52. Beltran H.I., Damian-Zea C., Hernandez-Ortega S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1070. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.04.002
  53. Gonzalez-Hernandez A., Barba V. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 483. P. 284. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.08.026
  54. Vinayak R., Dey D., Ghosh D. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018, V. 32. Art. e4122. https://doi.org/10.1002/aoc.4122
  55. Budnikova Y.H., Dudkina Y.B., Kalinin A.A. et al. // Electrochim. Acta. 2021. V. 368. P. 137578. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.137578
  56. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. № 9. P. 8319. https://doi.org/10.3390/ijms24098319
  57. Petrosyan V.D., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A. et al. // Applied Organomet. Chem. 2002. V. 16. P. 655. https://doi.org/10.1002/aoc.360
  58. Антонова Н. А., Коляда М.Н., Осипова В.П. и др. // Докл. АН. 2008. Т. 419. № 3. С. 342 (Antonova N.A., Kolyada M.N., Osipova V.P. et al. // Doklady Chem. 2008. V. 419. P. 62). https://doi.org/10.1134/s0012500808030051
  59. Devi J., Yadav J., Singh N. // Res. Chem. Intermed. 2019. V. 45. P. 3943. https://doi.org/10.1007/s11164-019-03830-60
  60. Devi J., Pachwania S., Kumar D. et al. // Res. Chem. Intermediates. 2022. V. 48. P. 267. https://doi.org/10.1007/s11164-021-04557-w
  61. Devi J., Pachwania S., Yadav J. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2021. V. 196. P. 119. https://doi.org/10.1080/10426507.2020.1818749
  62. Devi J., Yadav J. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2018. V. 18. P. 335. https://doi.org/10.2174/1871520617666171106125114
  63. Banti C.N., Hadjikakou S.K., Sismanoglu T. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 114. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.02.003
  64. Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Gracheva Y.A. et al. // Pure Appl. Chem. 2020. V. 92. № 8. P. 1201. https://doi.org/10.1515/pac-2019-1209
  65. Beltran H.I., Damian-Zea C., Hernández-Ortega S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2007. V. 101. P. 1070. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.04.002
  66. Vinayak D. Dey D. Ghosh D. et al. // Appl. Organometal. Chem. 2017. V. Art. e4122. https://doi.org/10.1002/aoc.4122

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (198KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярное строение комплекса L²SnᵗBu₂ (IV) согласно данным РСА. Атомы водорода не показаны. Эллипсоиды 50% вероятности.

Скачать (120KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Молекулярное строение комплекса L¹SnⁿBu₂ (I) согласно данным РСА. Атомы водорода не показаны. Эллипсоиды 50% вероятности.

Скачать (215KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Электронные спектры поглощения комплексов: I (1), II (2), IV (3), V (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 3.0 × 10⁻⁵ моль/л).

Скачать (78KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Спектры флуоресценции комплексов: VI (1), I (2), V (3), IV (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 5.0 × 10⁻⁶ моль/л).

Скачать (65KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Спектры флуоресценции комплексов XI (1), VIII (2), X (3), XIII (4) в CHCl₃ при 293 К (с = 5.0 × 10⁻⁶ моль/л).

Скачать (62KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Изоповерхности некоторых молекулярных орбиталей Кона–Шема (значение |0.02| а. е.), рассчитанных на уровне B3LYP/def2TZVP для соединения X.

Скачать (280KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Электронные спектры поглощения комплексов олова(IV): IV (1); IX (2); X (3) (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М) при рН 4. 

Скачать (69KB)
Метаданные
10. Рис. 8. Электронные спектры поглощения комплекса IX при различных значениях рН среды (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М).

Скачать (105KB)
Метаданные
11. Рис. 9. Изменение электронных спектров поглощения комплекса IX во времени при рН 7.0 (25оС, 3 ч, с = 5 × 10⁻⁶ М). 

Скачать (106KB)
Метаданные
12. Рис. 10. Изменение концентрации ТБК-АП в гомогенатах печени крыс Wistar in vitro в присутствии I, III, V–XIII в процессе инкубации (3, 24, 48 ч) (концентрация соединений 100 µмоль; без добавок — контроль; представлены средние значения со стандартными отклонениями).

Скачать (132KB)
Метаданные
13. Рис. 11. Изменение поглощения ТБК-АП, образующихся в результате окислительного повреждения молекул ДНК (2.0 мг мл⁻¹) при введении промотора AAПГ (40 ммоль л⁻¹), в присутствии I–XIII (50 µмоль), а также Тролокса (контроль — без добавок соединений).

Скачать (68KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024