Spin adducts in photolysis of mixed benzoyl phosphonium-iodonium ylides in dichloromethane

I. D. Potapov; Потапов И. Д.; M. V. Motyakin; Мотякин М. В.; T. A. Podrugina; Подругина T. А.; T. D. Nekipelova; Некипелова Т. Д.

doi:10.31857/S0207401X24110031

Спиновые аддукты при фотолизе смешанного бензоильного фосфониево-иодониевого илида в дихлорметане

Авторы: Потапов И.Д.¹^,2, Мотякин М.В.¹, Подругина T.А.², Некипелова Т.Д.¹
Учреждения:
1. Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук
2. Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
Выпуск: Том 43, № 11 (2024)
Страницы: 18-30
Раздел: Кинетика и механизм химических реакций, катализ
URL: https://rjonco.com/0207-401X/article/view/680974
DOI: https://doi.org/10.31857/S0207401X24110031
ID: 680974

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Смешанные фосфониево-иодониевые илиды представляют интерес в качестве регентов для синтеза новых гетероциклических соединений. Ранее показано, что реакции фосфониево-иодониевых илидов под действием света происходят с образованием радикалов. В работе с помощью спиновых ловушек PBN и DMPO исследованы радикалы, образующиеся при фотолизе как самого илида, так и соединений, являющимихся его фрагментами, дифенилиодониевая соль и трифенилфосфин, или участвующие в его реакциях, а именно дихлорметан и фенилацетилен. Полученные результаты подтвердили радикальный механизм фотораспада илида и позволили уточнить состав первичных радикалов, образующихся при фотолизе. Определены ранее неизвестные значения магнитно-резонансных параметров спиновых аддуктов для некоторых радикалов.

Ключевые слова

фосфониево-иодониевые илиды, фотолиз, спиновые ловушки PBN и DMPO, радикальные интермедиаты, ЭПР-спектроскопия

Полный текст

Об авторах

И. Д. Потапов

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук; Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва; Москва

М. В. Мотякин

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

T. А. Подругина

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова

Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

Т. Д. Некипелова

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: nekip@sky.chph.ras.ru
Россия, Москва

Список литературы

Baumgartner T. // Acc. Chem. Res. 2014. V. 47. № 5. P. 1613; https://doi.org/10.1021/ar500084b
Regulska E., Romero-Nieto C. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 31. P. 10344; https://doi.org/10.1039/C8DT01485J
Duffy M. P., Delaunay W., Bouit P. et al. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. № 19. P. 5296; https://doi.org/10.1039/C6CS00257A
Belyaev A., Chen Y.-T., Su S.-H. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 79. P. 10954; https://doi.org/10.1039/C7CC06882D
Kampmeier J. A., Nalli T. W. // J. Org. Chem. 1994. V. 59. № 6. P. 1381; https://doi.org/10.1021/jo00085a030
Некипелова Т.Д.,Каспаров В.В., Коварский А.Л. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 474. № 6. С. 707.
Некипелова Т. Д., Мотякин М. В., Каспаров В. В. и др. // Хим. физика. 2019. Т. 38. № 12. С. 19.
Потапов И. Д., Мотякин М. В., Некипелова Т. Д., Подругина Т. А. // Изв. АН. Сер. хим. 2024. T. 73. № 3. C. 523.
Villamena F.A. Reactive species detection in biology. From Fluorescence to Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. Amsterdam: Elsevier, Science, 2016.
Davies M. J. // Methods. 2016. V. 109. P. 21; https://doi.org/10.1016/j.ymeth.2016.05.013
Janzen E. G., Coulter G. A., Oehler U. M. et al. // Can. J. Chem. 1982. V. 60. № 21. P. 2725; https://doi.org/10.1139/v82-392
Chumakova N. A., Lazhko A. E., Matveev M. V. et al. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 16. № 8. P. 1397; https://doi.org/10.1134/S1990793122080073
Ivanova T. A., Zubanova E. M., Popova A. A. et al. // Russ. J. Physical Chemistry B. 2022. V. 16. № 7. P. 1208; https://doi.org/10.1134/S1990793122070089
Ivanova T. A., Melnikov M. Ya., Timashev P. S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2023. V. 17. № 2. P. 471; https://doi.org/10.1134/S1990793123020276
Popova A. A., Golubeva E. N. // Russ. J. Phys. Chem. B 2023. V. 17. № 7. P. 1540; https://doi.org/10.1134/S1990793123070187
Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2009. V. 14. P. 2323; https://doi.org/10.1002/ejoc.200801251
Matveeva E. D., Vinogradov D. S., Podrugina T. A. et al. // Ibid. 2015. V. 33. P. 7324; https://doi.org/10.1002/ejoc.201500876
http://www.niehs.nih.gov/research/resources/software/toxpharm/tools/index.cfm
Levina I.I., Klimovich O.N., Vinogradov D.S. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. P. e3844.
Buettner G.R. // Free Radical Biol. Med. 1987. V. 3. P. 259.
Davies M. J., Slater T. F. // Chem.-Biol. Interact. 1986. V. 58. № 2. P. 137.
Sang H., Janzen E. G., Poyer J. L. et al. // Free Radical Biol. Med. 1997. V. 22. № 5. P. 843.
Brusa M.A., Di Iorio Y., Churio M.S. et al // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. V. 268. № 1-2. P. 29; https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.12.008
Calza P., Minero C., Pelizzetti E. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. V. 93. № 21. P. 3765; https://doi.org/10.1039/A703867D
Calza P., Minero C., Pelizzetti E. // Environ. Sci. Technol. 1997. V. 31. № 8. P. 2198; https://doi.org/10.1021/es960660x
Romanczyk P. P., Kurek S. S. // Electrochim. Acta. 2020. V. 351. Р. 136404; https://doi.org/10.1016/j.electacta.2020.136404
Dektar J.L., Hacker N.P. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 639; https://doi.org/10.1021/jo00289a045
Bernofsky C., Bandara B.M.R., Hinojosa O. // Free Radical Biol. Med. 1990. V. 8. № 3. P. 231.
Stan S., Daeschel M.A. // J. Agric. Food Chem. 2005. V. 53. № 12. P. 4906; https://doi.org/10.1021/jf047918k
Aurich H.G., Schmidt M., Schwerzel Th. // Ber. 1985. V. 118. P. 1086.
Bandara B.M.R., Hinojosa O., Bernofsky C. // J. Org. Chem. 1992. V. 57. Р. 2652.
Sueishi Y., Miyake Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. V. 70. P. 397.
Sueishi Y., Nishihara Y. // J. Chem. Research (S). 2001. P. 84.
Noel-Duchesneau L., Lagadic El., Morlet-Savary F. et al. // Org. Lett. 2016. V. 18. P. 5900.
Chignell C.F., Motten A.G., Sik R.H. et al. // Photochem. Photobiol. 1994. V. 59. № 1. P. 5.
Hwang J.S., Tsonis C.P. // Polymer. 1981. V. 22. № 11. P. 1462.
Novakov C.P., Feierman D., Cederbaum A.I. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2001. V. 14. № 9. P. 1239; https://doi.org/10.1021/tx015507h
Kunitake T., Murakami S. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1974. V. 12. № 1. P. 67.
Candra H., Davidson I.M.T., Symons M.C.R. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1983. V. 79. № 11. P. 2705.
Pryor W.A., Nuggehalli S.K., Scherer K.V. et al. // Chem. Res. Toxicol. 1990. V. 3. P. 2.
Eberson L. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1992. № 10. P. 1807; https://doi.org/10.1039/P29920001807

Дополнительные файлы

Доп. файлы

Действие

1. JATS XML

Скачать

2. Рис. 1. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) спектры ЭПР аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2) после 4-минутного фотолиза (λ = 365 нм) раствора дихлорметана CH2Cl2 при 290 K.

Скачать (46KB)

Метаданные

3. Рис. 2. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры спин-аддуктов PBN (а) и DMPO (б), зарегистрированные после 3-минутного УФ-облучения Ph2I+Cl- в СН2Cl2 при температуре 290 K; (а) – спектры аддуктов PBN после облучения в течение 0 – (1), 5 – (2), 25 мин (3); б – ЭПР-спектр аддуктов DMPO (1), зарегистрированный после 3-минутного фотолиза раствора (звездочками отмечены линии ЭПР, относящиеся к аддукту DMPO/•СН2Cl); ЭПР-спектр аддуктов DMPO (2), зарегистрированный после 10-минутного фотолиза раствора.

Скачать (103KB)

Метаданные

4. Рис. 3. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры спиновых аддуктов, зарегистрированные после УФ-облучения раствора (Ph)3P в СН2Cl2 при 290 K: 1 – спектр аддуктов PBN, зарегистрированный после 80-секундного УФ-облучения раствора; 2 – спектр ЭПР аддуктов DMPO после 120-секундного УФ-облучения раствора.

Скачать (86KB)

Метаданные

5. Рис. 4. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) ЭПР-спектры аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2), зарегистрированные после УФ-облучения раствора фенилацетилена в СН2Cl2 при 290 К.

Скачать (61KB)

Метаданные

6. Рис. 5. Экспериментальные (черные линии) и теоретические (красные линии) спектры ЭПР аддуктов PBN (спектр 1) и DMPO (спектр 2) после фотолиза (λ = 365 нм) раствора илида 1 в CH2Cl2 при 290 К. На вставке – усиленная в 100 раз низкопольная компонента сигнала от DMPO/F•-радикала.