Synthesis of D,L-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid

M. A. Barabanov; Барабанов Михаил Александрович; G. S. Martyanov; Мартьянов Георгий Сергеевич; M. I. Kodess; Кодесс Михаил Исаакович; M. A. Ezhikova; Ежикова Марина Александровна; P. A. Slepukhin; Слепухин Павел Александрович; A. V. Pestov; Пестов Александр Викторович

doi:10.31857/S0514749224050137

Синтез D,L-2-амино-3-(3,4-дигидроксифенил)пропановой кислоты

Авторы: Барабанов М.А.¹, Мартьянов Г.С.¹, Кодесс М.И.¹, Ежикова М.А.¹, Слепухин П.А.¹, Пестов А.В.¹^,2
Учреждения:
1. ФГБУН Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
2. ФГАОУ ВО Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина
Выпуск: Том 60, № 5 (2024)
Страницы: 688-698
Раздел: Статьи
URL: https://rjonco.com/0514-7492/article/view/685349
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050137
EDN: https://elibrary.ru/RCJFNY
ID: 685349

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработан метод синтеза 2-амино-3-(3,4-диги дроксифенил)пропановой кислоты – рацемической формы антипаркинсонического препарата леводопы и биосинтетического предшественника меланинов. Указанная аминокислота получена в три стадии с общим выходом 59%, что превышает ранее опубликованные данные. На первой стадии конденсацией вератрового альдегида с бензоилглицином получен азлактон с выходом 83%, последовательный гидролиз и одновременное восстановление которого сплавом Ренея в щелочной среде привело к 3-(3,4-диметоксифенил)-2-бензоиламинопропановой кислоте с выходом 90%. Дальнейшее удаление защитных групп с использованием бромистоводородной кислоты с последующей обработкой водным раствором аммиака обеспечило получение 2-амино-3-(3,4-дигидроксифенил)пропановой кислоты с выходом 80%. Строение всех полученных соединений подтверждено данными ЯМР ¹Н, ЯМР ¹³С, ИК спектроскопии и элементного анализа. В том числе для (Z)-2-бензамидо-3-(3,4-диметоксифенил)акриловой кислоты строение подтверждено данными рентгеноструктурного анализа.

Ключевые слова

ДОФА, диоксифенилаланин, меланины, паркинсонизм, азлактон, гидрирование, никель Ренея

Полный текст

Список литературы

Oxford A.E., Raper H.S. J. Chem. Soc. 1927, 417–422. doi: 10.1039/JR9270000417
Barabanov M.A., Martyanov G.S., Pestov A.V. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2021, 57, 417–419. doi: 10.1007/s10593-021-02918-2
Solano F. New Journal of Science. 2014, 1–28. doi: 10.1155/2014/498276
Dorszewska J., Prendecki M., Lianeri M., Kozubski W. Current Genomics. 2014, 15, 11–17. doi: 10.2174/1389202914666131210213042
Жеребин Ю.М., Сава В.М., Колесник А.А., Богатский А.В. Доклады АН СССР. 1982, 262, 112–115.
Van de Klundert M.A.A., Zaaijer H.L., Kootstra N.A. Journal of Viral Hepatitis. 2015, 23, 191–201. doi: 10.1111/jvh.12479
Sechi M., Casu F., Campesi I., Fiori S., Mariani A. Molecules. 2006, 11, 968–977. doi: 10.3390/11120968
Reichl E., Ertl M., Knör G. Eur. J. Org. Chem. 2020, 20, 3077–3080. doi: 10.1002/ejoc.202000357
Wei Y.-X., Wei C.-M., Li S., Zou Y. ACS Sustain. Chem. Eng. 2020, 8, 12277–12285. doi: 10.1021/acssuschemeng.0c04186
Min K., Kathavarayan T., Park K., Yoo Y. J. Mol. Catal. B Enzym. 2013, 90, 87–90. doi: 10.1016/j.molcatb.2013.01.027
Mahmoud D.A.R., El Bendary M.A. World J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 27, 39–46. doi: 10.1007/s11274-010-0424-5
Min K., Park K., Park D.-H., Yoo Y. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2015, 99, 575–584. doi: 10.1007/s00253-014-6215-4
Knowles W.S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106–112. doi: 10.1021/ar00087a006
Knowles W.S., Sabacky M.J. Vineyard B.D. Пат. 4005127 (1975). США. C.A. 1977, 86, 190463
Valdes R.H., Puzer L., Gomes M.J., Marques C.E.S.J., Aranda D.A.G., Bastos M.L., Gemal A.L., Antunes O.A.C. Catal. Commun. 2004, 5, 63–634. doi: 10.1016/j.catcom.2004.07.018
Coelho F., Ullah H., Ferreira A., Bendassolli J., Rodrigues M., Formiga A. Synthesis. 2014, 47, 113–123. doi: 10.1055/s-0034-1379168
Fu H., Li P., Wang Z., Li X., Dai Q., Hu C. Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 4439–4446. doi: 10.1039/D0OB00677G
Li T., Li X. Green Chem. 2014, 16, 4241–4256. doi: 10.1039/C4GC00565A
Devasia G.M., Shafi P.M. Indian J. Chem. B. 1986, 25B, 204; Chem. Abstrs. 1986, 105, 134304
Butterick J., Unrau A. Canadian Journal of Chemistry 1974, 52, 2873–2879. doi: 10.1139/v74-418
Прокофьев Е.П., Карпейская Е.И., Чельцова Г.В., Данциг Т.Б. Изв. АН. Сер. хим. 1980, 29, 823–829. [Prokof’ev E. P., Karpeiskaya E. I., Chel’tsova G. V., Dantsig T. B., Russ Chem Bull, 1980, 29, 576–582.] doi: 10.1007/BF00961606
Carpy A.J.M., Haasbroek P.P., Oliver D.W., Med. Chem. Res. 2004, 13, 565–577. doi: 10.1007/s00044-004-0102-y
Tolstikov A.G., Karpyshev N.N., Tolstikova O.V., Khlebnikova T.B., Salnikov G.E., Mamatyuk V. I., Gatilov Yu. V., Bagryanskaya I. Yu. Russ. J. Org. Chem. 2010, 33, 1134–1148. doi: 10.1023/A:1013144431609
Williamson R.T., Márquez B.L., Gerwick W.H., Kövér K. E. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 265; Chem. Abstrs. 2000, 133, 101574
Márquez B.L., Gerwick W.H., Williamson R.T. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 49 –530. doi: 10.1002/mrc.902
Palatinus L., Chapuis G., J. Appl. Cryst. 2007, 40, 786–790. doi: 10.1107/S0021889807029238
Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341.doi: 10.1107/S0021889808042726
Mesaik M.A., Rahat S., Khan K.M., Zia-Ullah, Choudhary M.I., Murad S., Ismail Z., Atta-ur-Rahmanb, Ahmad A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2049–2057. doi: 10.1016/j.bmc.2004.02.034
Вульфсон Н.С. Препаративная органическая химия. М.: ГХИ, 1954, 491
Gensler W.J., Healy E.M., Onshuus I., Bluhm A.L. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78, 1713–1716. doi: 10.1021/ja01589a063
Хейльброн И., Бэнбури Г.М. Словарь органических соединений. М.: Издательство иностранной литературы, 1949, 851.