Координационные соединения 3d-металлов с 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом: магнитные и биологические свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы и исследованы новые координационные соединения меди(I), меди (II), кобальта(II) и никеля(II) c 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом (L) состава [CuLCl] (I), [CuLBr] (II), [CuL2Cl2] (III), [CuL2(NO3)2] · H2O (IV), [CoL2Cl2] · 0,5H2O (V), [CoL2(NO3)2] · 0,5H2O (VI), [NiL2(NO3)2] · 0,5H2O (VII). Соединения изучены методами ИК-спектроскопии, РФА и РСА (CCDC № 2321779 ([CuL2Cl2]), 2321780 ([CoL2(NO3)2])). Полученные данные позволяют сделать вывод, что координационный полиэдр в исследуемых комплексах с 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом формируется за счет атомов азота монодентатно координированного лиганда и координированных анионов. На клеточной линии гепатоцеллюлярной карциномы HepG2 изучены цитотоксические и цитостатические свойства L и комплексов I–III.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. Г. Шакирова

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН; Комсомольский-на-Амуре государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Новосибирск; Комсомольск-на-Амуре

Т. А. Кузьменко

Институт физической и органической химии Южного федерального университета

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Ростов-на-Дону

Н. В. Куратьева

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Л. С. Клюшова

Институт молекулярной биологии и биофизики, Федеральный исследовательский центр фундаментальной и трансляционной медицины

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Новосибирск

А. Н. Лавров

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Л. Г. Лавренова

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Селиванова Г.А., Третьяков Е.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 5. С. 838. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3 (Selivanova G.A., Tretyakov E.V. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. № 5. P. 838). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3
  2. Прошин А.Н., Трофимова Т.П., Зефирова О.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 510). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3116-4 (Proshin A. N., Trofimova T.P., Zefirova O.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 51). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3116-4]
  3. Кокорекин В.А., Ходонов В.М., Неверов С.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 600). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3131-5 (Kokorekin V.A., Khodonov V.M., S.V. Neverov S.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. С. 600). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3131-5
  4. Sadaf H., Fettouhi M., Fazal A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 70. Р. 537. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.025
  5. Muñoz-Patiño N., Sanchez-Eguia B.N., Araiza-Olivera D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 211. Р. 111198). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2020.111198
  6. ChkirateK., KarrouchiK., DedeN. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44. Р. 2210. https://doi.org/10.1039/C9NJ05913J
  7. Masaryk L., Tesarova B., Choquesillo-Lazarte D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 217. Р. 111395). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111395
  8. Aragón-Muriel A., Liscano Y., Upegui Y. et al. // Antibiotics. 2021. V. 1. № 6. Р. 728). https://doi.org/10.3390/antibiotics10060728
  9. Alterhoni E., Tavman A., Hacioglu M. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1229. Р. 129498). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129498
  10. Raducka A., Świątkowski M., Korona-Głowniak I. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 12. Р. 6595). https://doi.org/10.3390/ijms23126595
  11. Üstün E., Şahin N., Özdemir İ. et al. // Arch. Pharm. 2023. Art. e2300302). https://doi.org/10.1002/ardp.202300302
  12. Elkanzi N.A., Ali A.M., Albqmi M. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 11. Art. e6868). https://doi.org/10.1002/aoc.6868
  13. Šindelář Z., Kopel P. // Inorganics. 2023. V. 11. № 3. Р. 113. https://doi.org/10.3390/inorganics11030113
  14. Rogala P., Jabłońska-Wawrzycka A., Czerwonka G. et al. // Molecules. 2022. V. 28. № 1. Р. 40). https://doi.org/10.3390/molecules28010040
  15. Helaly A., Sahyon H., Kiwan H. et al. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. V. 13. № 4. Р. 365). https://doi.org/10.33263/BRIAC134.365
  16. Sączewski F., Dziemidowicz-Borys E.J., Bednarski P. J. et al. // J. Inorg. Biochem. 2006. V. 100. № 8. Р. 1389). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.04.002
  17. Волыхина В.Е., Шафрановская Е.В. // Вестник Витебск. гос. мед. ун-та. 2009. Т. 8. № 4. С. 6).
  18. Farmer K.J., Sohal R. S. // Free Radic. Biol. Med. 1989. V. 7. № 1. Р. 23. https://doi.org/10.1016/0891-5849(89)90096-8
  19. Rusting R.L. // Sci. Am. 1992. V.2 67. № 6. Р. 130. https://www.jstor.org/stable/24939339
  20. Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A., Ivanova A.D. et al. // New J. Chem. 2017. 41. № 11. Р. 4341. https://doi.org/10.1039/c7nj00533d
  21. Dyukova I.I., Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 486. Р. 406. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.10.064
  22. Дюкова И.И., Кузьменко Т.А., Комаров В.Ю. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 6. С. 393. https://doi.org/(0.1134/S0132344X18060142 (Dyukova I.I., Kuz’menko T.A., Komarov V.Yu. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 12. Р. 755). https://doi.org/10.1134/s107032841812014x
  23. Иванова А.Д., Кузьменко Т.А., Смоленцев А.И. и др. // Коорд. химия. 2021.Т. 47. № 11. С. 689). https://doi.org/10.31857/S0132344X21110025 (Ivanova A.D., Kuz’menko T.A., Smolentsev A.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 11. Р. 751). https://doi.org/ 10.1134/S1070328421110026
  24. Иванова А.Д., Кузьменко Т.А., Комаров В.Ю. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 8. С. 1550). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3251-y (Ivanova A.D., Komarov V.Y., Glinskaya L.A. еt al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 8. Р. 1550). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3251-y
  25. Кузьменко В.В., Комиссаров В.Н., Симонов А.М. // Химия гетероцикл. соед. 1980. № 6. С. 814). https://doi.org/10.1007/pl00020455 (Kuz’menko V.V., Komissarov V.N., Simonov A.M. // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. V. 16. № 6. Р. 34). https://doi.org/10.1007/pl00020455
  26. APEX2 (version 2012.2-0), SAINT (version 8.18c), and SADABS (version 2008/1) In Bruker Advanced X-ray Solutions. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2000–2012.
  27. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  28. Клюшова Л.С., Голубева Ю.А., Вавилин В.А., Гришанова А.Ю. // Acta Biomed. Sci. 2022. V. 7. 5–2. Р. 31. https://doi.org/10.29413/ABS.2022-7.5-2.4
  29. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир., 1991. 536 с. (Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. New York (NY, USA): J. Wiley & Sons Inc., 1986.
  30. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. Т. 2. М.: Мир, 1987, 445 с (Lever A. B.P. Inorganic Electronic Spectroscopy. Amsterdam (The Netherlands): Elsevier, 1985.
  31. Lavrenova L.G., Ivanova A.I., Glinskaya L.A. et al. // Chem. Asian J. 2023. V. 18. Art. e202201200. https://doi.org/10.1002/asia.202201200
  32. Bonner J.C., Fisher M.E. // Phys. Rev. 1964. V. 135. № 3A. A640. https://doi.org/10.1103/PhysRev.135.A640
  33. Wilkening S., Stahl F., Bader A. // Drug. Metab. Dispos. 2003. V. 31. № 8. Р. 1035. https://doi.org/10.1124/dmd.31.8.1035
  34. Donato M.T., Tolosa L., Gómez-Lechó M.J. // Methods Mol. Biol. 2015. № 1250. Р. 77. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-2074-7_5
  35. Nekvindova J., Mrkvicova A., Zubanova V. et al. // Biochem. Pharmacol. 2020. V. 177. No 113912. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2020.113912
  36. Shen H., Wu H., Sun F. et al. // Bioengineered. 2021. V. 12. № 1. Р. 240. https://doi.org/10.1080/21655979.2020.1866303
  37. Donato M.T., Jover R., Gómez-Lechón M.J. // Curr. Drug. Metab. 2013. V. 14. № 9. P. 946. https://doi.org/10.2174/1389200211314090002
  38. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Carboplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548565/
  39. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Cisplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548160/

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (21KB)
Метаданные
3. Схема 2. Превращение 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазола в 1-(2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазол-3-ил)этанон).

Скачать (65KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Молекулярная структура комплекса [CuL₂Cl₂].

Скачать (134KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Кристаллическое строение комплекса [CuL₂Cl₂

Скачать (154KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Гексагональный мотив упаковки молекулярных комплексов [CuL₂Cl₂], показанный в плоскости ab (атомы Н опущены для ясности).

Скачать (130KB)
Метаданные
7. Рис 4. Молекулярное строение комплекса [CoL₂(NO₃)₂].

Скачать (202KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Кристаллическое строение комплекса [CoL₂(NO₃)₂]

Скачать (142KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Гексагональный мотив упаковки молекулярных комплексов [CoL₂(NO₃)₂], показанный в плоскости ab (атомы Н опущены для ясности). 

Скачать (189KB)
Метаданные
10. Рис. 7. Дифрактограммы комплексов состава [CuLHal].

Скачать (100KB)
Метаданные
11. Рис. 8. Дифрактограммы комплексов состава [ML₂A₂]. 

Скачать (109KB)
Метаданные
12. Рис. 9. Температурные зависимости магнитной восприимчивости образца III, измеренные в магнитных полях H = 1, 10 кЭ (а); температурные зависимости обратной восприимчивости 1/χp и эффективного магнитного момента µeff, рассчитанного в приближении невзаимодействующих ионов (θ = 0) (б).

Скачать (127KB)
Метаданные
13. Рис. 10. Полевые зависимости намагниченности M и нормированной восприимчивости χ(H)/χ(0) образца III. Штриховыми линиями показана аппроксимация данных теоретической зависимостью для системы парамагнитных центров (S = 1/2, g = 2.1) c изотропным АФМ взаимодействием zJ/kB = 0.30 K. Для сравнения пунктирной линией показана теоретическая намагниченность системы таких же парамагнитных центров с zJ/kB = 0.8 K (θ ≈ –0.4 K).

Скачать (121KB)
Метаданные
14. Рис. 11. Влияние исследуемых соединений на жизнеспособность клеток HepG2: 1 — количество клеток, 2 — мертвые клетки, 3 — живые клетки, 4 — апоптотические клетки.

Скачать (186KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024